3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl iodide | 231297-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl iodide
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-acetyloxy-3-fluoro-2-iodo-6-(trifluoromethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 231297-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₄IO₅
• 分子量: 414.092
• InChiKey: JGOQFFCLXFRZBI-QMGXLNLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl iodide 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 mercury(II) oxide 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-金牛霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00028-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5S)-3,4-bis-benzyloxy-2,6,6,6-tetrafluoro-5-trifluoromethanesulfonyloxy-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 Dowex 50WX₂ (H⁺-form) 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-5-C-(trifluoromethyl)-α-L-talopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-金牛霉素和-阿霉素的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过3,4-二-O-乙酰基的偶联制得7-O- [2,6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl]-道诺霉素和-阿霉素-2，6-二脱氧-2-氟-5-C-（三氟甲基）-α-L-talopyranosyl碘化物与道诺霉素。该合成的关键步骤是甲基α-D-lyxopyranoside的区域选择性氟化，得到4-deoxy-4-fluoro-beta-L-ribopyranoside，以及醛-L-核糖衍生物的C-三氟甲基化得到1 ，1,1-三氟-5-单氟-L-麦芽糖醇衍生物。将合成产物的抗肿瘤活性与2'-脱氧-2'-氟和2'，6'-二脱氧-5'-C-三氟甲基类似物的抗肿瘤活性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00028-2