3β-acetoxy-13α-methoxycarbonyl-18,19,20,21,22,28,29,30-octanor-17,18-seco-baccharan-17-oic acid | 180303-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-13α-methoxycarbonyl-18,19,20,21,22,28,29,30-octanor-17,18-seco-baccharan-17-oic acid
• 英文别名: 3-[(1R,2S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-acetyloxy-2-methoxycarbonyl-1,4b,8,8,10a-pentamethyl-2,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthren-1-yl]propanoic acid
• CAS: 180303-54-2
• 化学式: C₂₆H₄₂O₆
• 分子量: 450.616
• InChiKey: CIRJCGGNRCZTGT-CWRYTXHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 3β-acetoxy-13α-methoxycarbonyl-18,19,20,21,22,28,29,30-octanor-17,18-seco-baccharan-17-oic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到acetoxymethyl 3β-acetoxy-13α-methoxycarbonyl-18,19,20,21,22,28,29,30-octanor-17,18-seco-baccharan-17-oate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cleavage of 3β-acetoxy-21-oxolup-18-en-28-oic acid by ruthenium tetroxide

  摘要：

  以3β-乙酰氧基-21-氧代羽扇二烯-28-羧酸为起始化合物，在双相体系中通过二氧化钌与偏高碘酸钠反应生成四氧化钌进行氧化断裂反应。通过该反应制备了巴夏嘎类型的三环和四环酸，并利用光谱数据确认了它们的结构。这些酸进一步用于合成适当甲酯和乙酰氧甲酯。所有制备的化合物都对CEM肿瘤细胞系进行了细胞毒活性测试，其中几种化合物在低微摩尔浓度下表现出活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9672-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-7-Acetoxy-1,4b,8,8,10a-pentamethyl-1-(7-methyl-3,6-dioxo-octyl)-tetradecahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3β-acetoxy-13α-methoxycarbonyl-18,19,20,21,22,28,29,30-octanor-17,18-seco-baccharan-17-oic acid
  参考文献：
  名称：

  四氧化钌将3β-乙酰氧基-28-羟基-18--烯氧化为三环产物

  摘要：

  通过在〜50°C搅拌下逐步加入3β-乙酰氧基-28-羟基-18--烯，将EtOAc-H 2 O双相体系（含F 3 CCOOH和RuO 4）从RuO 2 ·xH 2 O和NaIO 4原位再生。，3β-acetoxy-28-nor-17,18; 18,19-disecolupan-17,19-dion-18-oic acid和3β-acetoxy-19,20,21,22,28,29,30的满意收率得到-庚基-17,18-secolupan-17,18-二酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01047-7