(2S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-propionate | 918868-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-propionate
• 英文别名: (S)-methyl 3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-methoxypropanoate；Methyl (2S)-3-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-methoxypropanoate；methyl (2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methoxypropanoate
• CAS: 918868-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 372.536
• InChiKey: XXWQTKFGNWVEMU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-propionate 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (2S,3S,4R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenyl-silyloxy)-2-methoxy-4-methyl-hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of migrastatin and its macrolide core

  摘要：

  Migrastatin and its macrolactone subunit are potent antimetastatic agents. Both were synthesized by using a ring-closing metathesis (RCM) to establish the macrolactone core, and the control of the (Z)-trisubstituted double bond at C11-C12 was achieved by using a Still-Gennari olefination. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.107
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 对甲苯磺酸一水合物 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methoxy-propionate
  参考文献：
  名称：

  对米拉巴林C14–C29片段的合成研究

  摘要：

  公开了米拉巴林C14–C29片段的一个异构体的会聚合成。关键步骤包括马歇尔烯丙基化，Mukaiyama aldol反应和Crimmins aldolization，这可以控制分子中存在的25个立体异构中心中的10个。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02162

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Migrastatin
  作者：Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200600760

  日期：2006.11

  (+)-Migrastatin, an antimetastatic agent, was synthesized by using three ruthenium-catalyzed metathesis reactions: a ring-closing metathesis (RCM) to control the (Z)-trisubstituted double bond at C11–C12, another RCM at C6–C7 to establish the macrolactone core, and a cross-metathesis to install the glutarimide side chain at C16–C17. The stereogenic centers at C9, C10, C13, and C14 were introduced by

  (+)-Migrastatin 是一种抗转移剂，通过使用三种钌催化的复分解反应合成：闭环复分解 (RCM) 控制 C11-C12 的 (Z)-三取代双键，另一个 RCM 在 C6-C7建立大环内酯核心，并通过交叉复分解在 C16-C17 上安装戊二酰亚胺侧链。C9、C10、C13 和 C14 的立体中心是通过使用两个立体选择性巴豆金属化引入的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)