4-bromo-N-ethynyl-N-[2-(5-methyl-furan-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide | 1236364-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-ethynyl-N-[2-(5-methyl-furan-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1236364-65-0
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 368.251
• InChiKey: KPWYAVURELYGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-ethynyl-N-[2-(5-methyl-furan-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide 、 2-碘-1-甲基-1H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以30%的产率得到4-bromo-N-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethyl]-N-(1-methyl-1H-indol-2-ylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：环状杂环和反应路径对系链长度的依赖性

  摘要：

  制备一系列具有芳基炔基酰胺亚结构的呋喃-炔底物，并使其催化量的膦金（I）配合物。在芳基炔基酰胺和呋喃亚基之间的系链中有两个碳原子时，观察到苯甲酰化杂环的形成，可以通过这种方式获得许多有趣的杂环框架。系链中有3个碳原子时，结果却大不相同，分离出了被加成环四氢吡啶环的环戊二烯衍生物。关于选择性确定步骤的计算为所建议的两种不同途径提供了支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900614
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.8 g的产率得到4-bromo-N-ethynyl-N-[2-(5-methyl-furan-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化：环状杂环和反应路径对系链长度的依赖性

  摘要：

  制备一系列具有芳基炔基酰胺亚结构的呋喃-炔底物，并使其催化量的膦金（I）配合物。在芳基炔基酰胺和呋喃亚基之间的系链中有两个碳原子时，观察到苯甲酰化杂环的形成，可以通过这种方式获得许多有趣的杂环框架。系链中有3个碳原子时，结果却大不相同，分离出了被加成环四氢吡啶环的环戊二烯衍生物。关于选择性确定步骤的计算为所建议的两种不同途径提供了支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900614