N-methoxy-N-methyl (S,E)-4-hydroxynona-2-enamide | 148517-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl (S,E)-4-hydroxynona-2-enamide
• 英文别名: (E,4S)-4-hydroxy-N-methoxy-N-methylnon-2-enamide
• CAS: 148517-36-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: NOXQFRSEBDLGLO-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl (S,E)-4-hydroxynona-2-enamide 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxynon-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过AD消除工艺不对称合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺 （+）-果酸的合成

  摘要：

  描述了一种有效的，不对称的合成途径，以合成γ-羟基α，β-不饱和酮和/或醛当量。因此，将3，4-二羟基N-甲氧基-N-甲基酰胺在一个一锅法中用亚硫酰氯，然后用DBU处理，以良好的产率得到相应的γ-羟基α，β-不饱和酰胺。基于该方法，提出了导致天然（+）-亚麻酸的短序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60351-9
• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methyl (S,E)-4-hydroxynona-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过AD消除工艺不对称合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺 （+）-果酸的合成

  摘要：

  描述了一种有效的，不对称的合成途径，以合成γ-羟基α，β-不饱和酮和/或醛当量。因此，将3，4-二羟基N-甲氧基-N-甲基酰胺在一个一锅法中用亚硫酰氯，然后用DBU处理，以良好的产率得到相应的γ-羟基α，β-不饱和酰胺。基于该方法，提出了导致天然（+）-亚麻酸的短序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60351-9

文献信息

• Alkylation and aldol reactions of acyl derivatives of N-1-(1′-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine: asymmetric synthesis of α-alkoxy-, α-substituted-β-alkoxy- and α,β-dialkoxyaldehydes
  作者：Alexander N. Chernega、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Christopher J. Goodwin、David Hepworth、R. Shyam Prasad、Paul M. Roberts、Edward D. Savory、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.105

  日期：2010.6

  Treatment of a range of O-protected glycolate derivatives of the chiral auxiliary N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine with KHMDS in the presence of 18-crown-6 followed by addition of an alkyl halide generates alpha-substituted derivatives with very high levels of diastereoselectivity. Alternatively, reaction of the potassium enolate of a propanoate or O-protected glycolate derivative of N-1-(1'-naphthyl)ethyl-O-tert-butylhydroxylamine with a range of aldehydes gives syn-aldol products with high levels of diastereoselectivity. These adducts may be reductively cleaved with LiAlH(4) to give enantiopure alpha-alkoxy-, alpha-substituted-beta-alkoxy- and alpha,beta-dialkoxyaldehydes in good yield. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of γ-Hydroxy α,β-Unsaturated Amides via an AD-elimination Process; Synthesis of (+)-Coriolic Acid
  作者：Youssef L Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60351-9

  日期：1993.3

  An efficient, asymmetric synthetic route to γ-hydroxy α,β-unsaturated ketone and/or aldehyde equivalents is described. Thus, 3,4-dihydroxy N-methoxy-N-methyl amides are treated in a one pot process with thionyl chloride followed by DBU to give the corresponding γ-hydroxy α,β-unsaturated amides in good yields. Based on this methodology, a short sequence leading to natural (+)-Coroilic acid is presented

  描述了一种有效的，不对称的合成途径，以合成γ-羟基α，β-不饱和酮和/或醛当量。因此，将3，4-二羟基N-甲氧基-N-甲基酰胺在一个一锅法中用亚硫酰氯，然后用DBU处理，以良好的产率得到相应的γ-羟基α，β-不饱和酰胺。基于该方法，提出了导致天然（+）-亚麻酸的短序列。