ethyl (1R,2S)-2-acetoxy-5,5-ethylenedioxycyclohexanecarboxylate | 96817-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-2-acetoxy-5,5-ethylenedioxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (7R,8S)-8-acetyloxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• CAS: 96817-54-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: RIMVPCRHVNIWFP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-acetoxy-5,5-ethylenedioxycyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-4,4-ethylenedioxy-2-hydroxymethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 baker's yeast 、 蔗糖 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2S)-2-acetoxy-5,5-ethylenedioxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从米曲霉高效合成孢子菌素-AO 1（13-脱氧膦烯酮）A的孢子形成倍半萜烯的天然对映体

  摘要：

  从（1R，2S）-5,5-亚乙基二氧基-2-羟基环己烷-羧酸酯3的20个步骤中可以有效地合成（+）-孢子素-AO 1（13-脱氧膦酮）1（总产率为8.3％）。通过用面包酵母还原相应的酮酯4，可以容易地以74％的产率获得具有98.4％ee的旋光性化合物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86136-6

文献信息

• Preparation of chiral cyclohexanol derivative with high optical purity by yeast reduction
  作者：Takeshi Kitahara、Kenji Mor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61908-1

  日期：1985.1

  Reduction of 2-ethoxycarbonyl-4,4-ethylenedioxycyclohexanone (6) with baker's yeast provided cis-hydroxy ester 7 in 74% yield as a sole product. Optical purity of 7 was determined as its MTPA ester to be 98.4% e.e. 10 g of the chiral 7 could be produced in one lot.

  用面包酵母还原2-乙氧基羰基-4,4-亚乙基二氧基环己酮（6），以74％的收率得到顺式羟基酯7，其为唯一产物。测定其7的光学纯度，因为它的MTPA酯为98.4％ee可以批量生产10 g手性7。
• Tachihara, Toru; Watanabe, Hiroyuki; Kitahara, Takeshi, Heterocycles, 2002, vol. 57, # 5, p. 781 - 785
  作者：Tachihara, Toru、Watanabe, Hiroyuki、Kitahara, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• KITAHARA, TAKESHI;KURATA, HITOSHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4339-4349
  作者：KITAHARA, TAKESHI、KURATA, HITOSHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——