10,11-Dihydroxy-7-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4-dien-6-one | 321386-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 10,11-Dihydroxy-7-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4-dien-6-one
• 英文别名: 10,11-dihydroxy-7-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4-dien-6-one
• CAS: 321386-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VXRSGLONZGOHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Dihydroxy-7-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4-dien-6-one 在 palladium dihydroxide sodium periodate 、 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以57%的产率得到cytisine
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-烷基戊二酰亚胺的分子内heck环化的（+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]利用分子内Heck环化反应制备了消旋半胱氨酸1的合成，以制备桥接的三环中间体2。环化反应使用了活化的戊二酰亚胺衍生的乙烯酮缩醛3（X = P（O）OEt（2）或SO（2）CF（3）），代表此类中间体在金属催化过程中的首次使用。

  DOI：

  10.1021/ol006765t
• 作为产物：
  描述：

  1-羟甲基-3-环戊烯 在 palladium diacetate manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 163.25h， 生成 10,11-Dihydroxy-7-aza-tricyclo[7.2.1.0^2,7]dodeca-2,4-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过活化的N-烷基戊二酰亚胺的分子内heck环化的（+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：参见文本]利用分子内Heck环化反应制备了消旋半胱氨酸1的合成，以制备桥接的三环中间体2。环化反应使用了活化的戊二酰亚胺衍生的乙烯酮缩醛3（X = P（O）OEt（2）或SO（2）CF（3）），代表此类中间体在金属催化过程中的首次使用。

  DOI：

  10.1021/ol006765t