2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-arabino- and D-ribo-hexonic acid | 675124-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-arabino- and D-ribo-hexonic acid
• 英文别名: 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-ribofuranosylmethanoic acid；4S-benzoyloxy-5R-benzoyloxymethyltetrahydrofuran-2R/S-carboxylic acid；(4S,5R)-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 675124-51-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: QXMGUAYPCNOHFH-RPCGPGEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-arabino- and D-ribo-hexonic acid 在 lithium hydroxide 、 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2R-hydroxymethyl-5S-(2-methylthiazol-4-yl)-tetrahydrofuran-3S-ol
  参考文献：
  名称：

  A parallel synthesis approach towards a family of C-nucleosides

  摘要：

  A synthetic route was devised for a sugar based alpha-chloroketone, which was subsequently used to generate a family of C-nucleosides via parallel synthetic methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.055
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-arabino- and D-ribo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  A parallel synthesis approach towards a family of C-nucleosides

  摘要：

  A synthetic route was devised for a sugar based alpha-chloroketone, which was subsequently used to generate a family of C-nucleosides via parallel synthetic methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.055

文献信息

• Highly Stereoselective <scp>C‐Glycosylation</scp> by Photocatalytic Decarboxylative Alkynylation on Anomeric Position: A Facile Access to Alkynyl <scp> <i>C</i> ‐Glycosides </scp>
  作者：KaiLin Lu、Yingying Ma、Shihui Liu、Shixun Guo、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100438

  日期：2022.3.15

  The highly stereoselective synthesis of diverse medicinally valuable alkynyl C-glycosides under mild and green reaction conditions remains a great challenge. Herein, we wish to report a visible-light induced photocatalytic decarboxylative alkynylation approach. By utilizing an iridium photocatalyst in the presence of visible light, glycosyl radicals are in-situ generated via the decarboxylation of

  在温和和绿色的反应条件下高度立体选择性地合成多种具有药用价值的炔基C-糖苷仍然是一个巨大的挑战。在此，我们希望报告一种可见光诱导的光催化脱羧炔基化方法。通过在可见光下使用铱光催化剂，糖基自由基通过异头酸的脱羧作用原位产生，并与多种乙炔基苯并氧杂环戊烷（EBX）有效偶联，从而可以轻松合成多种炔基C-糖苷产率中等至高，并具有优异的非对映选择性。
• Synthesis of imidazo-fused bridgehead-nitrogen 2′-deoxyribo-C-nucleosides: coupling-elimination reactions of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-<scp>D</scp>-allonic acid
  作者：Lars J. S. Knutsen、Brian D. Judkins、Roger F. Newton、David I. C. Scopes、Graham Klinkert

  DOI：10.1039/p19850000621

  日期：——

  A short synthesis of imidazo-fused bridgehead-nitrogen 2′-deoxyribo-C-nucleosides has been developed. This is based on a coupling–elimination reaction of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonic acid with a series of aminoalkyl-substituted heterocycles and alcohols. The intermediate α,β-unsaturated carboxamides and esters thus formed are converted into novel imidazo[1,5-a]pyridine, imidazo[1,5-b]pyridazine

  咪唑并稠合的桥头氮的短合成2'-脱氧Ç核苷已经研制成功。这是基于2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-脲酸与一系列氨基烷基取代的杂环和醇的偶联消除反应。如此形成的中间体α，β-不饱和羧酰​​胺和酯被转化为新型咪唑并[1,5- a ]吡啶，咪唑并[1,5- b ]哒嗪和咪唑并[5,1- f ] [1,2， 4]三嗪-2'-脱氧ç核苷，包括2'-脱氧和2'-脱氧腺苷的类似物。核苷的异头构型的分配是基于质子nOe实验进行的。
• Togo, Hideo; Ishigami, Sachiko; Fujii, Misa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2931 - 2942
  作者：Togo, Hideo、Ishigami, Sachiko、Fujii, Misa、Ikuma, Toshihiro、Yokoyama, Masataka

  DOI：——

  日期：——