甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯 | 108647-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯
• 英文名称: 3S-benzoyloxy-2R-benzoyloxymethyl-5-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-O-dibenzoyl-1-O-methyl-D-ribofuranoside；((2R,3S)-3-(benzoyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；1-Methoxy-2-deoxy-3,5-di-O-benzoylribofuranose；[(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 108647-88-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: FKSXOZQTBMQUJG-MYFVLZFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯 在 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 丁胺氢碘酸盐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 261.5h， 生成 4-氨基-1-[(4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢噻吩-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用苄基取代的 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 开发 β-选择性糖基化反应：实现 4'-Thio-2'-deoxycytidine (T-dCyd) 和 5 的实际多克合成-aza-4'-thio-2'-deoxycytidine (aza-T-dCyd) 支持临床开发

  摘要：

  摘要 长期以来，缺乏与 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 进行直接 β-选择性糖基化反应的有效方法一直是多克合成 4'-thio-2 的重要障碍。 '-脱氧核苷。此外，先前报道的制备适当取代的 2-deoxy-1,4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 的方法已证明对大规模合成存在问题。为了解决这些问题，我们在本文中描述了对先前报道的方法的修改和优化，以方便地大规模合成苄基取代的 2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤型-戊呋喃糖苷。此外，我们描述了苄基取代的 2-deoxy-1 的 β-选择性糖基化反应的反应条件的发展，4-dithio-D-erythro-pentofuranosides 与 N4-benzoylcytosine 和 5-aza-cytosine，使临床候选物 4'-thio-2'-deoxycytidine

  DOI：

  10.1080/15257770.2020.1832694
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 甲基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷的区域特异性合成的改进程序

  摘要：

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97641-x

文献信息

• Synthesis and DNA/RNA Binding Properties of Conformationally Constrained Pyrrolidinyl PNA with a Tetrahydrofuran Backbone Deriving from Deoxyribose
  作者：Pitchanun Sriwarom、Panuwat Padungros、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00890

  日期：2015.7.17

  following an 11-step reaction sequence. The tetrahydrofuran amino acid is used as a building block for a new peptide nucleic acid (PNA), which exhibits excellent DNA binding affinity with high specificity. It also shows preference for binding to DNA over RNA and specifically in the antiparallel orientation. In addition, the presence of the hydrophilic tetrahydrofuran ring in the PNA structure reduces nonspecific

  糖衍生的环状β-氨基酸是设计折叠剂和其他仿生结构的重要组成部分。我们在此报告了C活化的N - Fmoc保护的反式-（2 S，3 S）-3-氨基四氢呋喃-2-羧酸的首次合成，作为Fmoc固相肽合成的基础。从2-deoxy- d开始-核糖，按照11步反应顺序，以6.7％的总收率获得产物。四氢呋喃氨基酸用作新肽核酸（PNA）的构件，该肽核酸具有出色的DNA结合亲和力和高特异性。它还显示了与DNA结合的优先于RNA的结合，特别是在反平行方向上。另外，在PNA结构中亲水四氢呋喃环的存在减少了非特异性相互作用和自聚集，这由于其疏水性而在PNA中是一个普遍的问题。
• Iron‐Catalyzed Radical Cleavage/C−C Bond Formation of Acetal‐Derived Alkylsilyl Peroxides
  作者：Yoko Shiozaki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201901695

  日期：2020.3.2

  selective cleavage of acetal-derived alkylsilyl peroxides, followed by the formation of a carbon-carbon bond is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to the acetal moiety and the carbon electrophile. Mechanistic studies suggest that the present reaction proceeds through a free-radical process involving carbon radicals generated

  报道了一种基于自由基的新颖方法，用于铁催化的乙缩醛衍生的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解，然后形成碳-碳键。反应在温和的反应条件下进行，并且相对于缩醛部分和亲电碳表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应通过自由基过程进行，该自由基过程涉及由乙缩醛部分内碳-碳键的均相裂解产生的碳自由基。还描述了该方法在糖衍生的烷基甲硅烷基过氧化物中的合成应用。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150152131A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列的化合物，其化学式为[1D]（其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等），可作为生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可作为一种生产硫代核苷的方法。
• Synthesis and NMR conformational studies of stable analogues of 2-deoxy-α-D-ribose-1-phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Luisa Jimeno、Jan Balzarini、María-José Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00460-8

  日期：1998.7

  Malonate ethers and phosphonate derivatives of 2-deoxyribose and 2-deoxy-2-fluoroarabinose have been synthesized, for the first time, as stable analogues of 2-deoxy-α-d-ribose-1-phosphate (1). In almost all the cases, the α-anomers have been obtained as the major isomers. The NMR conformational analysis performed indicate a similar conformational equilibria for the natural phosphate 1 and the here described

  首次合成了2-脱氧核糖和2-脱氧-2-氟阿拉伯糖的丙二酸酯醚和膦酸酯衍生物，作为2-脱氧-α-d-核糖-1-磷酸的稳定类似物（1）。在几乎所有情况下，都已获得了α-端基异构体作为主要异构体。进行的NMR构象分析表明天然磷酸酯1和本文所述类似物的构象平衡相似，除了糖基膦酸酯3α。在250μM下，没有一种化合物能抑制纯化的大肠杆菌胸苷磷酸化酶。同样，当施用于完整的CEM细胞时，在次黄嘌呤和肌苷代谢酶（包括嘌呤核苷磷酸化酶）中也没有观察到抑制作用。
• Synthesis of Phosphonate Analogues of 2-Deoxyribose-1-Phosphate
  作者：María-José Rubira、María-Jesús Pérez-Pérez、Jan Balzarini、María-José Camarasa

  DOI：10.1055/s-1998-1600

  日期：1998.2

  Phosphonate derivatives of 2-deoxyribose have been synthesized for the first time, by Lewis acid-mediated reaction of glycosyl donors with diisopropylhydroxymethylphosphonate for compounds 2 or with triisopropyl phosphite for compounds 3. Although, the selectivity of the reaction was moderate, in both cases the α-glycosides were predominantly obtained.

  通过路易斯酸介导的糖基给体与二异丙基羟甲基膦酸盐（化合物 2）或与亚磷酸三异丙基酯（化合物 3）的反应，首次合成了 2-脱氧核糖的膦酸盐衍生物。虽然反应的选择性不高，但在这两种情况下都主要得到了δ-糖苷。