2-chloro-1-(4S-benzoyloxy-5R-benzoyloxymethyl-tetrahydrofuran-2R/S-yl)-ethanone | 675124-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4S-benzoyloxy-5R-benzoyloxymethyl-tetrahydrofuran-2R/S-yl)-ethanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-benzoyloxy-5-(2-chloroacetyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 675124-53-5
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₆
• 分子量: 402.831
• InChiKey: NLHYFSMMMLRBHP-JLMCIHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4S-benzoyloxy-5R-benzoyloxymethyl-tetrahydrofuran-2R/S-yl)-ethanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5R/S-[2-amino-6H-[1,3,4]thiadiazin-5-yl]-2R-hydroxymethyltetrahydrofuran-3S-ol
  参考文献：
  名称：

  A parallel synthesis approach towards a family of C-nucleosides

  摘要：

  A synthetic route was devised for a sugar based alpha-chloroketone, which was subsequently used to generate a family of C-nucleosides via parallel synthetic methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.055
• 作为产物：
  描述：

  4S-benzoyloxy-5R-benzoyloxymethyltetrahydrofuran-2R/S-carbonitrile 在 盐酸 、 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 2-chloro-1-(4S-benzoyloxy-5R-benzoyloxymethyl-tetrahydrofuran-2R/S-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A parallel synthesis approach towards a family of C-nucleosides

  摘要：

  A synthetic route was devised for a sugar based alpha-chloroketone, which was subsequently used to generate a family of C-nucleosides via parallel synthetic methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.055