(-)-10-Hydroxyundecansaeure

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-10-Hydroxyundecansaeure
• 英文别名: (10R)-10-hydroxyundecanoic acid
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: UHZWUNLTEZCDMA-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-10-Hydroxyundecansaeure 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (10R)-(3'R,5'R-dihydroxy-6'S-methyl-(2H)-tetrahydropyran-2-yloxy)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  线虫信息素a虫苷的模块化和可扩展合成：引发植物防御反应的含义。

  摘要：

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00652a
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (-)-10-Hydroxyundecansaeure
  参考文献：
  名称：

  线虫信息素a虫苷的模块化和可扩展合成：引发植物防御反应的含义。

  摘要：

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00652a

文献信息

• Lipase catalyzed synthesis of macrocyclic lactones in organic solvents
  作者：Atushi Makita、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80995-3

  日期：1987.1

  A new method for the preparation of macrocyclic lactones from ω-hydroxyacid methyl esters is described. The approach utilizes intramolecular transesterification catalyzed by lipase in organic solvents. This procedure is also applicable to the synthesis of asymmetric lactones.

  描述了一种从ω-羟酸甲酯制备大环内酯的新方法。该方法利用在有机溶剂中由脂肪酶催化的分子内酯交换反应。该程序也适用于不对称内酯的合成。
• Syntheses of (3S, 4R, 15S)-4,15-Dimethyl-1,5-dioxa-3-(3′-formamidosalicylamido)-cyclopentadecane-2,6-dione and Its (15R)-Epimer, New Antimycin Analogs
  作者：Mitsuhiro Kinoshita、Keitaro Ishii、Sumio Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.3395

  日期：1971.12

  A new type of antimycin analogs, (3S, 4R, 15S)-4,15-dimethyl-l,5-dioxa-3-(3′-formamidosalicylamido)-cyclopentadecane-2,6-dione (10a) and its (15R)-epimer (10b) have been synthesized. The epimeric fifteenmembered amino-dilactone moieties in 10a and 10b were synthesized from a masked l-threonine and t-butyl Dl-10-hydroxyundecanoate. Each of the separated epimeric amino-dilactones was N-acylated with O-benzyl-3-nitrosalicylic acid N-hydroxysuccinimide ester. Hydrogenation followed by N-formylation afforded the anti-fungal substances,10a and 10b. The 10-C-configurations of 10a and 10b were determined as “S” and “R”, respectively. The (15S)-epimer (10a) showed apparently stronger antifungal activity against Piricularia oryzae than that of the (15R)-epimer (10b).

  一种新型抗霉素类似物--(3S, 4R, 15S)-4,15-二甲基-l,5-二氧杂-3-(3′-甲酰氨基水杨酰氨基)-环十五烷-2,6-二酮（10a）及其(15R)-表二聚体（10b）被合成出来。10a 和 10b 中的 15 元氨基二内酯二聚体是由掩蔽的 l-苏氨酸和 Dl-10-羟基十一酸叔丁酯合成的。分离出的每种二元氨基二内酯都与 O-苄基-3-亚硝基水杨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行 N-酰化。氢化后再进行 N-甲酰化，就得到了抗真菌物质 10a 和 10b。10a 和 10b 的 10-C 构型分别被确定为 "S "和 "R"。(15S)-表聚物（10a）与(15R)-表聚物（10b）相比，明显具有更强的抗真菌活性。
• Modular and scalable synthesis of nematode pheromone ascarosides: implications in eliciting plant defense response
  作者：Shuai Ning、Lei Zhang、Jinjin Ma、Lan Chen、Guangyao Zeng、Chao Yang、Yingjun Zhou、Xiaoli Guo、Xu Deng

  DOI：10.1039/d0ob00652a

  日期：——

  lation/orthoester rearrangement as the key step. Six diverse ascarosides were synthesized accordingly. Notably, biological investigations revealed that ascr#1 and ascr#18 treatment resulted in enhanced callose accumulation in Arabidopsis leaves. And ascr#18 also increased the expression of defense-related genes such as PR1, PDF1.2, LOX2 and AOS, which might contribute to the enhanced plant defense

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。