(+/-)-10-Hydroxyundecansaeure-methylester | 54704-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-10-Hydroxyundecansaeure-methylester
• 英文别名: racemic methyl 10-hydroxyundecanoate；methyl 10-hydroxyundecanoate；10-hydroxy-undecanoic acid methyl ester；ι-Oxy-undecylsaeure-methylester；10-Hydroxy-undecansaeure-methylester；10-Hydroxyundecansaeure-methylester
• CAS: 54704-39-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: UFIVBIIQLDEBCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-130 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1592

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-10-Hydroxyundecansaeure-methylester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 异十二烷醇
  参考文献：
  名称：

  Kalyanakumar; Chadha; Chattopadhyay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 356 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 苯硅烷 、 氧气 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-10-Hydroxyundecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  钴催化的非活化烯烃分子间马氏化学加氢胺化反应：苯并三唑的N2选择性烷基化。

  摘要：

  开发了钴催化的非活化烯烃的马氏化学选择性加氢胺化反应。氢原子从催化生成的氢化钴（III）络合物向烯烃的转移选择性进行，苯并三唑的亲核加成选择性地发生在它们的N2位。证明了所获得的N 2-烷基化的苯并三唑在各种反应条件下作为稳定的胺保护基的合成效用，并且产物还通过锌介导的还原转化为伯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04375

文献信息

• Reaction of bromohydrins with chlorotris(triphenylphosphine)cobalt (I)
  作者：Den-ichi Momose、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87973-3

  日期：1983.1

  Bromohydrins were converted into ketones in high yields by the reaction with clorotris(triphenylphosphine)cobalt (I) in the presence of amine or olefin. A probable path-way for the formation of ketones from bromohydrins was also described.

  通过在胺或烯烃的存在下与氯吡咯（三苯基膦）钴（I）反应，溴代醇高产率地转化为酮。还描述了由溴代醇形成酮的可能途径。
• Insect pheromones and their analogs III. Synthesis of the sex attractants of some Lepidoptera
  作者：U. M. Dzhemilev、G. G. Balezina、L. A. Volkova、V. P. Krivonogov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00564886

  日期：——

  aldehydes with methyl 11-bromoundecanoate (I) by the Wittig reaction. To obtain compound (I) from methyl undeca-2E,5E,10-trienoate or methyl undeca-10-enoate we used hydroboration according to Brown followed by hydrogenation and bromination of the alcohol obtained. The advantage of this method is the use as starting materials of esters of unsaturated acids readily obtained by the homogeneous catalytic co-oligomerization

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。
• Renewable Polyethers via GaBr ₃ ‐Catalyzed Reduction of Polyesters
  作者：Patrick‐Kurt Dannecker、Ursula Biermann、Marc von Czapiewski、Jürgen O. Metzger、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/anie.201804368

  日期：2018.7.9

  Herein, a novel approach is reported for the synthesis of medium‐ and long‐chain aliphatic polyethers 2 based on the GaBr3‐catalysed reduction of polyesters 1 with TMDS as the reducing agent. Thus, various linear and branched aliphatic polyesters 1 were prepared and systematically investigated for this reduction strategy, demonstrating the applicability and versatility of this new polyether synthesis

  本文报道了一种新颖的方法，该方法基于以TMDS为还原剂的GaBr 3催化的聚酯1的还原反应，合成中链和长链脂族聚醚2。因此，制备了各种直链和支链脂族聚酯1并针对该还原策略进行了系统研究，证明了这种新的聚醚合成方案的适用性和多功能性。中期和长链链聚醚分别从各自的聚酯没有或有轻微的链降解获得，而短链聚酯，如聚-升-丙交酯1 I和聚[（[R）-3-羟基丁酸酯] 1焦耳，显示出主要的链降解。以这种方式，获得并研究了先前不可用和不常见的聚醚。
• Lipase catalyzed synthesis of macrocyclic lactones in organic solvents
  作者：Atushi Makita、Takuya Nihira、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80995-3

  日期：1987.1

  A new method for the preparation of macrocyclic lactones from ω-hydroxyacid methyl esters is described. The approach utilizes intramolecular transesterification catalyzed by lipase in organic solvents. This procedure is also applicable to the synthesis of asymmetric lactones.

  描述了一种从ω-羟酸甲酯制备大环内酯的新方法。该方法利用在有机溶剂中由脂肪酶催化的分子内酯交换反应。该程序也适用于不对称内酯的合成。
• Synthese der enantiomeren Melochinine
  作者：Gundula Voß、Hans Gerlach

  DOI：10.1002/jlac.198219820806

  日期：1982.8.19

  synthetisiert: Bei der Deprotonierung von 3-Hydroxy-2,6-dimethyl-4-pyron (3) mit Lithium-bis(trimethylsilyl)amid bei - 70°C entsteht ausschließlich das Dienolat-Dianion 3a. Es reagiert bei dieser Temperatur mit 10-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-1-undecanal (6) zur Verbindung 7, welche durch Methylieren, Eliminieren von Wasser und katalytisches Hydrieren über 8 und 9 mit 48% Gesamtausbeute in das Pyron 10 übergeführt

  吡啶生物碱甲奎宁的两种对映体（1）的合成方法如下：仅在-70°C下用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂对3-羟基-2,6-二甲基-4-吡喃酮（3）进行质子化。这是产生的二烯酸酯二价阴离子3a。在此温度下，它与10-（四氢-2-吡喃氧基）-1-十一烷醛（6）反应形成化合物7，通过甲基化，除水和经由8和9催化加氢，将其转化为吡喃酮10，总收率占48％。氨/甲醇对10的作用产生rac - 1。如果在合成中使用醛（R）-6和（S）-6，则可以得到自然界中不存在的天然（-）-（R）-meloquinine（1）及其对映异构体。从（+）-（R）-或（-）-（S）-1，2-环氧丙烷的三个阶段中获得对映体醛6。起始原料3由1-（5-甲基-2-呋喃基）乙醇（2）通过与氯/水反应而形成。