methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)acetate | 124813-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 124813-79-2
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: UMDNVPYVOWZPDL-MUMOPMNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)acetate 在 tetraphosphorus decasulfide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 5-acetyl-2-((2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranos-1-yl)methyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING PATHOLOGIES ASSOCIATED WITH ADHERENT E. COLI
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES ASSOCIÉES À E. COLI ADHÉRENTS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的甘露糖衍生物：其中R1代表H、CO-(C1-C6)-烷基或CO-烷基芳基，Y代表单键、CH2、O、NR3、S，A代表O、NH或S，X代表H，X'代表OH或X和X'与它们相连的碳原子形成CO基团，R2代表H、线性或支链(C1-C6)-烷基或CF3，R3代表H、C1-C6烷基、CO-(C1-C6)-烷基、CF3或COCF3，R如权利要求1中所述。式(I)的甘露糖衍生物对治疗与粘附性大肠埃希菌（AEC）存在相关的病理病变有用，特别是炎症性肠病（IBD），如克罗恩病和溃疡性结肠炎；尿路感染，特别是疼痛性膀胱综合征和膀胱炎，更特别是间质性膀胱炎；肠易激综合征；代谢性疾病，如代谢性肥胖、糖尿病、高胆固醇血症；自身免疫性炎症性疾病；以及结直肠癌，特别是结肠癌。

  公开号：

  WO2017021549A1
• 作为产物：
  描述：

  伪-D-Mannopyranose,2,3,4,6-tetrakis-O-(phenylmethyl)-,acetate(9CI) 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING PATHOLOGIES ASSOCIATED WITH ADHERENT E. COLI
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES ASSOCIÉES À E. COLI ADHÉRENTS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的甘露糖衍生物：其中R1代表H、CO-(C1-C6)-烷基或CO-烷基芳基，Y代表单键、CH2、O、NR3、S，A代表O、NH或S，X代表H，X'代表OH或X和X'与它们相连的碳原子形成CO基团，R2代表H、线性或支链(C1-C6)-烷基或CF3，R3代表H、C1-C6烷基、CO-(C1-C6)-烷基、CF3或COCF3，R如权利要求1中所述。式(I)的甘露糖衍生物对治疗与粘附性大肠埃希菌（AEC）存在相关的病理病变有用，特别是炎症性肠病（IBD），如克罗恩病和溃疡性结肠炎；尿路感染，特别是疼痛性膀胱综合征和膀胱炎，更特别是间质性膀胱炎；肠易激综合征；代谢性疾病，如代谢性肥胖、糖尿病、高胆固醇血症；自身免疫性炎症性疾病；以及结直肠癌，特别是结肠癌。

  公开号：

  WO2017021549A1

文献信息

• The Wittig-Horner reaction on 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and 2,3,4,6-tetra -O-benzyl-D-glucopyranose
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Diego Colombo、Diego Monti、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1039/p19890001281

  日期：——

  The synthetic utility of the Wittig-Horner reaction in the synthesis of C-glycosides is illustrated by the preparation of the α-and β-glycosyl acetates of the 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose and of the 2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranose. A partial epimerization of the C-2 carbon of the starting protected carbohydrate is observed.

  通过制备2,3,4,6-四-O-苄基-D-甘露吡喃糖和2,3,4,6-四-O-苄基吡喃葡萄糖的组成。观察到起始的受保护的碳水化合物的C-2碳部分差向异构。
• A new route to C-glycosyl compounds. Wittig-type reaction promoted by zinc
  作者：Lydie Dheilly、Catherine Fréchou、Daniel Beaupère、Raoul Uzan、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84116-a

  日期：1992.2

  cyclization leading to the expected C-glycosyl compound. The first step is a Wittig reaction with protected furanose and pyranose hemiacetals. When stabilized ylides are used4, subsequent cyclization of the unsaturated intermediate may occur by treatment with bases or, sometimes, spontaneously. But when the Wittig reaction takes place with unstabilized ylides, the cyclization can be obtained by the iodoor

  近年来，制备C-糖基化合物的方法在合成有机化学中变得越来越重要。这些化合物可用作合成生物活性产物的亚基和潜在的酶抑制剂。重要的注意力集中在开发制备功能化的C-糖基化合物的新途径上，所述功能化的C-糖基化合物是更复杂的C-糖基化合物的合成前体。起始原料可以是呋喃糖或吡喃糖碳水化合物，主要问题是在Cl处立体选择性引入官能化的碳原子。Zhdanov等人首先报道了一种广泛使用的在碳水化合物的异头位置获得碳-碳键的方法。3此两步过程涉及形成不饱和的开链中间体，然后进行环化，生成预期的C-糖基化合物。第一步是与保护的呋喃糖和吡喃糖半缩醛进行维蒂希反应。当使用稳定化的酰化物4时，不饱和中间体的后续环化可通过用碱处理或有时自发进行。但是当维蒂希反应是与不稳定的叶立德发生时，环化反应可以通过碘化巯基环化过程来实现。应当指出，当使用膦酸酯代替磷烷时，可以以相同的方式合成C-糖基化合物。最后，尽管对于C-α和/
• Mannose derivatives useful for treating pathologies associated with adherent E. coli
  申请人：ENTEROME

  公开号：US10543223B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to mannose derivatives of formula (I): wherein R1 represents H, CO—(C1-C6)-alkyl or CO-alkylaryl, Y represents a single bond, CH2, O, NR3, S, A represents O, NH or S, X represents H and X′ represents OH or X and X′ taken together with the carbon atom bearing them form a CO group, R2 represents H, a linear or branched (C1-C6)-alkyl or CF3, R3 represents H, a C1-C6 alkyl, a CO—(C1-C6)-alkyl, CF3 or COCF3, and R is as described in claim 1. The mannose derivatives of formulae (I) are useful for treating pathologies associated with the presence of adherent Escherichia coli (AEC), in particular inflammatory bowel diseases (IBD), such as Crohn's disease and ulcerative colitis; a urinary tract infection, in particular painful bladder syndrome and cystitis, more particularly interstitial cystitis; irritable bowel syndrome; metabolic diseases such as metabolic obesity, diabetes, hypercholesterolemia; autoimmune inflammatory diseases; and colorectal cancer, in particular colon cancer.

  本发明涉及式 (I) 的甘露糖衍生物： 其中 R1 代表 H、CO-(C1-C6)-烷基或 CO-烷基芳基、 Y 代表单键、CH2、O、NR3、S、 A 代表 O、NH 或 S、 X 代表 H 和 X′ 代表 OH 或 X 和 X′ 与含有它们的碳原子一起构成 CO 基团、 R2 代表 H、直链或支链（C1-C6）-烷基或 CF3、 R3 代表 H、C1-C6 烷基、CO-(C1-C6)-烷基、 或 CO ，以及 R 如权利要求 1 所述。 式（I）的甘露糖衍生物可用于治疗与粘附性大肠杆菌（AEC）的存在有关的病症，特别是炎症性肠病（IBD），如克罗恩病和溃疡性结肠炎；泌尿道感染，特别是膀胱疼痛综合征和膀胱炎，尤其是间质性膀胱炎；肠易激综合征；代谢性疾病，如代谢性肥胖、糖尿病、高胆固醇血症；自身免疫性炎症；以及结肠直肠癌，特别是结肠癌。
• Allevi, Pietro; Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1275 - 1280
  作者：Allevi, Pietro、Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Fiecchi, Alberto、Scala, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• MANNOSE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING PATHOLOGIES ASSOCIATED WITH ADHERENT E. COLI
  申请人：Enterome

  公开号：EP3331893B1

  公开（公告）日：2019-05-22