endo-3-butyl-exo-4-methylbicyclo<4.3.0>non-1(9)-en-2-one | 88525-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-3-butyl-exo-4-methylbicyclo<4.3.0>non-1(9)-en-2-one
• 英文别名: 5α-butyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-6-methyl-4H-inden-4-one；(+/-)-5-butyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydro-6-methyl-4H-inden-4-one；(5S,6R,7aR)-5-butyl-6-methyl-1,2,5,6,7,7a-hexahydroinden-4-one
• CAS: 88525-26-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MDIAFJQMDFHRLH-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-3-butyl-exo-4-methylbicyclo<4.3.0>non-1(9)-en-2-one 、 胍 在 硝酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,5aR,7R,8bR)-8-Butyl-7-methyl-3,3a,4,5,5a,6,7,8b-octahydro-1H-cyclopenta[de]quinazolin-2-ylideneamine; compound with nitric acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±) - ptilocaulin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81549-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-1-Butyl-8-methyl-bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Collins oxidation agent 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 endo-3-butyl-exo-4-methylbicyclo<4.3.0>non-1(9)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从托洛酮开始全合成（±）-木瓜蛋白酶

  摘要：

  通过1-丁基-exo -8-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one的光化学[1,3]-酰基迁移来完成抗肿瘤抗生素（±）-木霉素的重排方法通过频哪醇型重排从1-甲氧基-外-3--3-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one得到[5-6]稠合骨架。

  DOI：

  10.1039/c39860000539

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)- and (-)-ptilocaulin
  作者：Barry B. Snider、William C. Faith

  DOI：10.1021/ja00317a042

  日期：1984.3
• Murthy, K. S. Keshava; Hassner, Alfred, Israel Journal of Chemistry, 1991, vol. 31, # 3, p. 239 - 246
  作者：Murthy, K. S. Keshava、Hassner, Alfred

  DOI：——

  日期：——
• UYEHARA, TADAO;FURUTA, TOSHIAKI;KABAWAWA, YASUHIRO;YAMADA, JUN-IDU;KATO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3669-3673
  作者：UYEHARA, TADAO、FURUTA, TOSHIAKI、KABAWAWA, YASUHIRO、YAMADA, JUN-IDU、KATO, +

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement approaches to cyclic skeletons. 6. Total synthesis of (.+-.)-ptilocaulin on the basis of formal bridgehead substitution and photochemical [1,3] acyl migration of a bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one system
  作者：Tadao Uyehara、Toshiaki Furuta、Yasuhiro Kabawawa、Junichi Yamada、Tadahiro Kato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00251a004

  日期：1988.8