Phosphoric acid (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrahydroxy-cyclohexyl ester dibenzyl ester | 200938-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrahydroxy-cyclohexyl ester dibenzyl ester
• CAS: 200938-37-0
• 化学式: C₄₀H₄₆N₃O₁₃P
• 分子量: 807.791
• InChiKey: DCBMRJGBGMPFLX-XIKYKNNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  231.59
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrahydroxy-cyclohexyl ester dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到6-O-(2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-D-myo-inositol 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  提议的胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分和糖基磷脂酰肌醇锚固体的内芯的合成

  摘要：

  合成6- ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基）-D-肌醇-1-磷酸，内芯结构中的各种glycosylphosphatidylinositols找到，并且相应的1,2-环磷酸酯，描述了作为胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分提出的方法。分子的肌醇部分中的手性是通过使用已知的D-樟脑缩醛中间体来实现的。糖基化使用4 - O-烯丙基-2-叠氮基3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟作为糖基供体。烯丙基可以被化学选择性地去除，从而打开了一条与葡糖胺单元的4位结合的寡糖的途径。磷酸化通过氨基磷酸酯方法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10238-1
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3-O-(D-1,7,7-trimethyl[2.2.1]bicyclohept-6-ylidene)-D-myo-inositol 在 (bis(diphenylphosphino)ethylene)(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 Phosphoric acid (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,4,5,6-tetrahydroxy-cyclohexyl ester dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  提议的胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分和糖基磷脂酰肌醇锚固体的内芯的合成

  摘要：

  合成6- ø - （2-氨基-2-脱氧- α-d-D-吡喃葡萄糖基）-D-肌醇-1-磷酸，内芯结构中的各种glycosylphosphatidylinositols找到，并且相应的1,2-环磷酸酯，描述了作为胰岛素第二信使糖基肌醇磷酸酯的一部分提出的方法。分子的肌醇部分中的手性是通过使用已知的D-樟脑缩醛中间体来实现的。糖基化使用4 - O-烯丙基-2-叠氮基3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氟作为糖基供体。烯丙基可以被化学选择性地去除，从而打开了一条与葡糖胺单元的4位结合的寡糖的途径。磷酸化通过氨基磷酸酯方法完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10238-1