线性B三糖 | 59446-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 线性B三糖
• 英文名称: Galα(1->3)Galβ(1->4)GlcNAc
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-4-O-[3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-D-glucopyranose；Gal-α(1,3)-Gal-β(1,4)-GlcNAc；O-α-D-galactopyranosyl-(1[*]3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1[*]4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose；alpha-D-Gal-(1->3)-beta-D-Gal-(1->4)-D-GlcNAc；N-[(3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 59446-75-2；72398-11-9；92762-38-4；101627-01-4；146863-51-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₆
• 分子量: 545.495
• InChiKey: NNISLDGFPWIBDF-MPRBLYSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  998.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  线性B三糖 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R)-5-Amino-4,6-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-3,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Antibody or Antibody Fragment Coupled with an Immunogenic Agent

  摘要：

  一种免疫原性结合物包括一个靶细胞特异性的循环分子和至少一个免疫原性制剂，该免疫原性制剂通过任何适当的手段与循环分子耦合。还描述了制备免疫原性结合物的方法以及其用于治疗癌症或自身免疫性疾病的用途。

  公开号：

  US20080292645A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 线性B三糖
  参考文献：
  名称：

  血型物质的合成。第11部分。三糖O -α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）-O -β-D-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖

  摘要：

  2,3,4,6-四的反应ö乙酰基α- d -galactopyranosyl溴与苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧- α- d在1吡喃葡萄糖苷， 1,2-二氯乙烷中之后提供溴化汞和分子筛（4埃）的存在ø -deacetylation结晶苄基-2-乙酰氨基-3,6-二- ø -苄基-2-脱氧-4- ö - （β- d -半乳糖吡喃糖基）-α- D-吡喃葡萄糖苷。乙酰化，然后进行苄基化和温和的酸水解，得到结晶的苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,6-二-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α- D-吡喃葡萄糖苷。该二醇与1- O-（N-甲基）乙二酰亚胺-2,3,4,6-四-O-苄基-β - D-吡喃半乳糖在甲苯-对-磺酸的存在下区域特异性反应得到导数（15）。催化氢解后获得标题三糖。醇苄基2-乙酰氨基-4- O-（2,3,6-三-O-苄基-β

  DOI：

  10.1039/p19810000326

文献信息

• Congruent Strategies for Carbohydrate Sequencing. 1. Mining Structural Details by MS<i>ⁿ</i>
  作者：David Ashline、Suddham Singh、Andy Hanneman、Vernon Reinhold

  DOI：10.1021/ac050724z

  日期：2005.10.1

  Excessive fragmentation is the property of small oligomers where collisional energy within a smaller number of oscillators dissipates through extensive fragmentation. The procedures discussed in this report are unified into a singular strategy using an ion trap mass spectrometer with the sensitivity expected for electron multiplier detection. Although a small set of structures have been discussed, the

  该报告是三份系列报告中的第一份，主要针对建立一致的碳水化合物测序策略。这些报告分为（i）通过MSn分解解释小低聚物结构所有方面的分析考虑因素；（ii）使用离子片段库和相关工具进行高通量分析的数据库支持；以及（iii）用于分析的结论算法。从MSn拆卸途径定义寡糖拓扑结构。这份第一份报告的分析性贡献探索了通过离子阱质谱法暴露的结构细节的局限性，其中样品制备为甲基衍生物，并作为金属离子加合物进行了分析。这项数据挖掘工作着眼于将小寡聚物的片段与立体特异性聚糖结构相关联，结果归因于金属离子加合和分析物构象的结合。容易的糖苷裂解引入了一个不稳定性点（吡喃糖基-1-烯），该点在碰撞激活后会引发随后的环断裂。产物质量和离子强度随残基间键合，支化位置和单体立体化学而变化。过度碎片化是小型低聚物的特性，少数振荡器中的碰撞能量会通过大量碎片化消散。使用离子阱质谱仪将本报告中讨论的程序统一为单一策略，其灵敏度可预
• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。
• Synthesis of the tetrasaccharide O-α-L-fucopyranosyl-(1 → 2)-[O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 3)]-O-β-D-galactopyranosyl-(1 →4)-2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose, the antigenic determinant of human blood-group B (type 2)
  作者：Marie-Louise Milat、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80391-2

  日期：1981.6

  -benzyl-l- O -( N -methylacetimidyl)-β- L -fucopyranose in nitromethane in the presence of p -toluenesulfonic acid and molecular sieves 4 A gave benzyl O -(2,3,4-tri- O -benzyl-α- L -fucopyranosyl)-(1 → 2)- O -(3- O -benzyl-4,6- O -benzylidene-β- D -galactopyranosyl)-(1 → 4)-2- acetamido-3,6-di- O -benzyl-2-deoxy-α- D -glucopyranoside. Debenzoylation, followed by condensation with 2,3,4,6-tetra- O -benzyl-l-

  摘要在氯化锌存在下，用苯甲醛处理2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-β-D-半乳糖-吡喃糖基-α-D-吡喃葡萄糖苷。区域选择性苯甲酰化（N-苯甲酰咪唑在二氯甲烷中）提供结晶的苄基2-乙酰氨基-4-O-（3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃并吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。在对甲苯磺酸和分子筛4 A存在下，该二糖与2,3,4-三-O-苄基-1-O-（N-甲基乙酰亚胺基）-β-L-呋喃二糖在硝基甲烷中缩合。 -（2,3,4-三-O-苄基-α-L-复核糖基）-（1→2）-O-（3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基） -（1→4）-2-乙酰氨基-3，6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷。脱苯甲酰化，然后与2,3,4缩合，
• Glycosidase-catalysed synthesis of α-galactosyl epitopes important in xenotransplantation and toxin binding using the α-galactosidase from Penicillium multicolor
  作者：Suddham Singh、Michaela Scigelova、David H. G. Crout

  DOI：10.1039/a906020k

  日期：——

  The α-galactosidase from Penicillium multicolor catalyses highly regioselective galactosyl transfer on to mono- and di-saccharide acceptors that have a non-reducing terminal galactose unit to give products containing the α-D-Galp-(1→3)-D-Galp epitope found on pig tissue and which is responsible for the hyperacute rejection response in xenotransplantation of pig organs into man.

  多色青霉菌中的β-半乳糖苷酶催化具有非还原性末端半乳糖单元的单糖和二糖受体上的高度位点选择性半乳糖基转移，生成含有猪组织上发现的β-D-Galp-(1→3)-D-Galp表位的产物，该表位是猪器官异种移植到人体时产生超急性排斥反应的原因。
• Highly Efficient Chemoenzymatic Synthesis of α-Galactosyl Epitopes with a Recombinant α(1→3)-Galactosyltransferase
  作者：Jianwen Fang、Jun Li、Xi Chen、Yingnan Zhang、Jianqiang Wang、Zhengmao Guo、Wei Zhang、Libing Yu、Keith Brew、Peng George Wang

  DOI：10.1021/ja9808898

  日期：1998.6.13

  alpha-Galactosyl epitopes are carbohydrate structures bearing a Gal alpha 1-3Gal beta terminus. The interaction of these epitopes on the surface of animal cells with anti-alpha-galactosyl antibodies in human serum is believed to be the main cause in antibody-mediated hyperacute rejection in xenotransplantation. This report describes an efficient chemoenzymatic approach based on the use of recombinant alpha(1 --> 3)-galactosyltransferase (alpha 1,3-GalT) for the synthesis of xenoactive alpha-galactosyl epitopes, which are highly desired in the research of xenotransplantation and immunotherapy. A truncated bovine alpha 1,3-GalT (80-368) was cloned into the pET15b vector-and Subsequently transformed into E. coli BL21 strain. This expression system efficiently produced the soluble recombinant enzyme on a large scale with highly specific activity. A variety of alpha(1 --> 3)galactosylated epitopes were synthesized using such a recombinant enzyme. In a unique fashion, alpha-galactosyl pentasaccharide was synthesized via a one-pot, two-step enzymatic synthesis with in situ cofactor regeneration.