(E)-2-Methanesulfonyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 115666-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methanesulfonyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 115666-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₄S
• 分子量: 322.305
• InChiKey: QYKNSAKELKJJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methanesulfonyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 乙酸铵 、 copper(l) iodide 、 过氧化双月桂酰 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2SR,3SR,6SR)-[6-(4-methoxyphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)piperidin-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 甲烷磺酰基乙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-2-Methanesulfonyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091

文献信息

• New Radical HomoallylationReactions
  作者：Samir Z. Zard、Gilles Ouvry

  DOI：10.1055/s-2003-41011

  日期：——

  Xanthate addition to 3-aryl-4-methanesulfonylbutene and structurallyrelated derivatives triggers a cascade involving aryl migrationand elimination of a sulfonyl radical, the result being an overallhomoallylation of the initial radical. Other slow migrating groupssuch as an ester can replace the aryl group.

  向3-芳基-4-甲磺酰基丁烯及其结构相关衍生物中添加黄酸盐会引发一个级联反应，涉及芳基迁移和磺酰自由基的消除，最终导致初始自由基的整体同烯丙基化。其他迁移速度较慢的基团，如酯，可以替代芳基。