4-甲氧基-2-氧杂三环[13.2.2.13,7]二十碳-1(18),3(20),4,6,15(19),16-六烯-12-酮 | 60432-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 4-甲氧基-2-氧杂三环[13.2.2.13,7]二十碳-1(18),3(20),4,6,15(19),16-六烯-12-酮
• 英文名称: 4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3(20),4,6,15(19),16-hexaen-12-one
• 英文别名: 4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.1^3,7]eicosa-1(18),3,5,7(20),15(19),16-hexaen-12-one；acerogenin C methyl ether；acerogenin A oxide methyl ether；4-Methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-12-one
• CAS: 60432-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: XJSLGYIIJQAQJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  477.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-氧杂三环[13.2.2.13,7]二十碳-1(18),3(20),4,6,15(19),16-六烯-12-酮 在 potassium permanganate 作用下， 生成 aristelegin-C
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin A，一种新型的环状二芳基庚烷

  摘要：

  分离出甘油二乙酸酯Acerogenin A，并将其表征为（I）。

  DOI：

  10.1039/c39760000338
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.99h， 生成 4-甲氧基-2-氧杂三环[13.2.2.13,7]二十碳-1(18),3(20),4,6,15(19),16-六烯-12-酮
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin型大环化合物合成的统一策略：Acerogenins A，B，C和L与Aceroside IV的总合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环

  DOI：

  10.1021/jo981844s

文献信息

• Studies on the constituents of aceraceae plants. II. Structure of aceroside I, a glucoside of a novel cyclic diarylheptanoid from Acer nikoense Maxim.
  作者：MASAHIRO NAGAI、MASAYOSHI KUBO、MASAO FUJITA、TAKAO INOUE、MITSUYOSHI MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.26.2805

  日期：——

  The structure of aceroside I, C25H32O8, mp 170-171°(acetone), [α]20D-7.7°, which was isolated from the stem bark of Acer nikoense MAXIM. (Aceraceae), was established to be acerogenin A β-D-glucopyranoside represented by formula 1. Acerogenin A, C19H22O3, mp 151-152°, [α]20D+57.3°, was concluded to be a m-, p'-bridged diphenyl ether type diarylheptanoid (2) on the basis of chemical and spectroscopic (especially NMR) evidences. The stereostructure of 2 was determined by derivation of acerogenin A (2) into (S)-1-(p-hydroxyphenyl)-7-(p-methoxyphenyl)-heptan-3-ol. Acerogenin A (2) is the first example of a novel type of diarylheptanoid-20-oxa-[7, 1]-metapara-cyclophane.

  铝苷 I 的结构为 C25H32O8，熔点 170-171°C（丙酮），[α]20D-7.7°，是从日本枫（Acer nikoense MAXIM.）的树皮中分离出来的，确定为铝苷 A β-D-葡萄糖苷，表示为公式 1。铝苷 A 的分子式为 C19H22O3，熔点 151-152°C， [α]20D+57.3°，根据化学和光谱（特别是 NMR）证据，推断其为 m-，p'-桥联二苯醚类型的二酰基七氢烷（2）。通过将铝苷 A（2）衍生为 (S)-1-(p-羟基苯基)-7-(p-甲氧基苯基)-庚-3-醇，确定了 2 的立体结构。铝苷 A（2）是新型二酰基七氢烷-20-氧-[7, 1]-间对-环烷烃的第一个例子。
• Synthesis and antibacterial evaluation of macrocyclic diarylheptanoid derivatives
  作者：Hao Lin、David F. Bruhn、Marcus M. Maddox、Aman P. Singh、Richard E. Lee、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.075

  日期：2016.8

  public health. As such, new chemotype antibacterial agents are desperately needed to fuel and strengthen the antibacterial drug discovery and development pipeline. As part of our antibacterial research program to develop natural product-inspired new antibacterial agents, here we report synthesis, antibacterial evaluation, and structure-activity relationship studies of an extended chemical library of macrocyclic

  由结核分枝杆菌和其他有问题的细菌病原体引起的细菌感染继续对全球公共卫生构成重大威胁。因此，迫切需要新的化学型抗菌剂来补充和增强抗菌药物的发现和开发渠道。作为开发天然药物启发的新型抗菌剂的抗菌研究计划的一部分，我们在此报告对具有多种胺，酰胺，尿素和磺酰胺官能团的大环二芳基庚烷类化合物的扩展化学文库进行合成，抗菌评估和构效关系研究。这项研究的结果产生了大环香叶胺和4-氟苯乙胺取代的衍生物，对M的活性中等至良好。
• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense
  作者：Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Asami Nakata、Takahiro Hosoya、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0660-0

  日期：2013.1

  We prepared a series of acerogenins A and B derivatives as inhibitors of nitric oxide (NO) production in vitro. Our results suggested that an ester group at a hydroxyl at C-2 improved inhibitory effects without cytotoxicity. A benzoyl ester derivative of acerogenin C showed the most potent inhibitory activity of NO production from lipopolysaccharide-activated macrophages.

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。
• Synthesis of Acerogenin C and (+)-Acerogenin A, Two Macrocyclic Diarylheptanoid Constituents ofAcer nikoense
  作者：György Miklós Keserü、Mihály Nógrádi、Áron Szöllösy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-i

  日期：1998.3

  The macrocyclic ketone acerogenin C (3) and the corresponding alcohol (+)-accerogenin A (1), diarylheptanoid constituents of the maple Acer nikoense were synthesized. The key steps were the selective reduction of the double bond of an α,β-unsaturated ketone (10) and macrocyclization of an iodophenol (13) by a modified Ullmann diarylether synthesis.

  合成了大环酮 acerogenin C (3) 和相应的醇 (+)-accerogenin A (1)，合成了枫树 Acer nikoense 的 diarylheptanoid 成分。关键步骤是通过改进的 Ullmann 二芳醚合成选择性还原 α,β-不饱和酮 (10) 的双键和碘苯酚 (13) 的大环化。