aristogin B | 5566-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: aristogin B
• 英文别名: aristogin C；4-methoxy-3,4'-oxy-di-benzoic acid dimethyl ester；4-Methoxy-3-(4-methoxycarbonyl-phenoxy)-benzoesaeure-methylester；4-Methoxy-3,4'-oxy-di-benzoesaeure-dimethylester；6-Methoxy-diphenylaether-dicarbonsaeure-(3.4')-dimethylester；6-Methoxy-diphenylether-3,4'-dicarbonsaeuredimethylester；Benzoic acid, 4-methoxy-3-(4-methoxycarbonylphenoxy)-, methyl ester；methyl 4-methoxy-3-(4-methoxycarbonylphenoxy)benzoate
• CAS: 5566-15-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: DJUWZELLSVEECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aristogin B 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-hydroxy-3,4'-oxy-di-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Pikl, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4',5'-dimethoxy-2'-vinyl-stilben-4-yl)-(4,4',5'-trimethoxy-2'-vinyl-stilben-3-yl)-ether 在 乙醚 、 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 aristogin B
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Narita, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Natural Products on Solid Phases via Copper-Mediated Coupling: Synthesis of the Aristogin Family, Spiraformin A, and Hernandial
  作者：Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200900632

  日期：2009.9

  The formation of natural products on solid phases via diaryl ether coupling is presented herein. Starting with either commercially-available or easily-producible benzoic, cinnamic, or propionic acids, all immobilized on Merrifield resin via a pentane linker, copper-mediated couplings yielded solid phase diaryl ethers in good yields. Both, phenol and resins containing aryl halides were used for these

  本文介绍了通过二芳基醚偶联在固相上形成天然产物。从市售或易于生产的苯甲酸、肉桂酸或丙酸开始，所有这些都通过戊烷连接体固定在 Merrifield 树脂上，铜介导的偶联以良好的收率产生固相二芳基醚。苯酚和含有芳基卤化物的树脂都用于这些乌尔曼型偶联，以生成树脂结合的天然产物衍生物。通过从树脂上裂解，制备了从马兜铃、睡莲、绣线菊和烛台中分离出的八种天然物质。据我们所知，其中四种化合物，即 Aristogin D 和 F 以及 Spiraformin A 和化合物 12 以前从未合成过。在固体载体上获得这些天然产物，证明了二芳基醚形成在组合合成发展中的效用。我们在固体载体上制备二芳基醚的方法提供了通过组合合成合成天然产物衍生物库的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Studies on the constituents of aceraceae plants. II. Structure of aceroside I, a glucoside of a novel cyclic diarylheptanoid from Acer nikoense Maxim.
  作者：MASAHIRO NAGAI、MASAYOSHI KUBO、MASAO FUJITA、TAKAO INOUE、MITSUYOSHI MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.26.2805

  日期：——

  The structure of aceroside I, C25H32O8, mp 170-171°(acetone), [α]20D-7.7°, which was isolated from the stem bark of Acer nikoense MAXIM. (Aceraceae), was established to be acerogenin A β-D-glucopyranoside represented by formula 1. Acerogenin A, C19H22O3, mp 151-152°, [α]20D+57.3°, was concluded to be a m-, p'-bridged diphenyl ether type diarylheptanoid (2) on the basis of chemical and spectroscopic (especially NMR) evidences. The stereostructure of 2 was determined by derivation of acerogenin A (2) into (S)-1-(p-hydroxyphenyl)-7-(p-methoxyphenyl)-heptan-3-ol. Acerogenin A (2) is the first example of a novel type of diarylheptanoid-20-oxa-[7, 1]-metapara-cyclophane.

  铝苷 I 的结构为 C25H32O8，熔点 170-171°C（丙酮），[α]20D-7.7°，是从日本枫（Acer nikoense MAXIM.）的树皮中分离出来的，确定为铝苷 A β-D-葡萄糖苷，表示为公式 1。铝苷 A 的分子式为 C19H22O3，熔点 151-152°C， [α]20D+57.3°，根据化学和光谱（特别是 NMR）证据，推断其为 m-，p'-桥联二苯醚类型的二酰基七氢烷（2）。通过将铝苷 A（2）衍生为 (S)-1-(p-羟基苯基)-7-(p-甲氧基苯基)-庚-3-醇，确定了 2 的立体结构。铝苷 A（2）是新型二酰基七氢烷-20-氧-[7, 1]-间对-环烷烃的第一个例子。
• Chaenorhin, ein macrocyclisches Spermin-Alkaloid. 149. Mitteilung über Alkaloide
  作者：Heinz O. Bernhard、Ivan Kompiš、Siegfried Johne、Detlef Groöger、Manfred Hesse、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560412

  日期：1973.4.25

  Structure 1 has been elucidated for chaenorhine, an alkaloid isolated from Chaenorhinum organifolium (Scrophulariaceae). The key derivative for the structural elucidation is 13,14,21,22-tetrahydro-21,22-seco-chaenorhine (21). 21 gave upon hydrolysis spermine and 4-hydroxydihydrocinnamic acid characterized as the tetraacetyl derivative 18 and as the dimethyl derivative respectively.

  已经阐明了结构蛋白1的结构蛋白，该结构蛋白是从分离的木腔植物（玄参科）中提取的生物碱。结构阐明的关键导数是13,14,21,22-tetrahydro-21,22-seco - chaenorhine（21）。21经水解得到精胺和4-羟基二氢肉桂酸，其特征分别为四乙酰基衍生物18和二甲基衍生物。
• Copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of phenols with diazonium salts
  作者：Xin Fang、Chengning Qi、Xiangqian Cao、Zhi-Gang Ren、David James Young、Hong-Xi Li

  DOI：10.1039/d3gc02541a

  日期：——

  It is well known that diazonium salts (ArN2+) react with phenols (Ar′OH) to give aryl diazoethers or diazo compounds, but their cross-coupling to exclusively access diaryl ethers is challenging. Herein we disclose the Cu-catalyzed etherification of phenols with aryl diazonium salts at room temperature, yielding diaryl ethers in moderate to excellent yields. The advantages of this protocol are mild

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。
• 10.1039/d4ob00603h
  作者：Wu, Fufang、Tang, Chunmei、Li, Xuejian、Li, Nan、Liu, Miao、Li, Danqin、Dai, Rongrong、Shen, Xiaobao、Zhai, Hongbin

  DOI：10.1039/d4ob00603h

  日期：——

  iodination. The selection of appropriate environmentally friendly and cost-effective oxidants in combination with iodine for the iodination of aromatic rings, along with its application in the synthesis of natural products, holds significant importance. A highly efficient method utilizing I(III) as the initiator has been successfully developed for monoiodination of arylaldehydes. The method demonstrates good

  碘是芳香族化合物碘化最有效的来源之一；然而，其亲电性不足以直接碘化。选择合适的环保且经济有效的氧化剂与碘结合用于芳环的碘化，及其在天然产物合成中的应用具有重要意义。已成功开发出一种利用 I( III ) 作为引发剂进行芳醛单碘化的高效方法。该方法与多种（杂）芳香醛具有良好的相容性，从而产生中等至优异的产率，且无需任何有毒、挥发性或爆炸性试剂。通过碘化和乌尔曼型偶联，合成了七种天然产物，即 aristogins A–F 和 Hernandial。