acerogenin C | 87425-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: acerogenin C
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-12-one
• CAS: 87425-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: DMCJCKWHLCLVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acerogenin C 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60 mg的产率得到acerogenin A
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin型大环化合物合成的统一策略：Acerogenins A，B，C和L与Aceroside IV的总合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环

  DOI：

  10.1021/jo981844s
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 亚硝酸特丁酯 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.99h， 生成 acerogenin C
  参考文献：
  名称：

  Acerogenin型大环化合物合成的统一策略：Acerogenins A，B，C和L与Aceroside IV的总合成。

  摘要：

  已经开发了用于合成含有环内联芳基醚键的铜绿蛋白原型二芳基庚烷类化合物的一般策略，并且已经完成了铜绿蛋白原A，B，C和L以及皂苷IV的会聚总合成。线性二芳基庚烷1-（4-氟-3-硝基苯基）-7-（3-羟基-4-甲氧基苯基）庚烷-3-酮（18）在温和条件下（CsF，DMF，0.01 M，rt，5的环醚化） h）得到大环化合物4-甲氧基-17-硝基-2-氧杂三环[13.2.2（3,7）]二十碳-1（18），3,5,7（20），15（19），16-己烯-12一（19），产率95％。除去硝基，然后进行O-去甲基化，得到了金黄色素A（2），还原后得到了金黄色素A（1）。用2,3,4,6-α-D-四苯甲酰基吡喃葡萄糖基溴化物对2进行糖苷化，然后进行皂化，从而得到极好的总收率的皂苷IV（3）。以类似于线性化合物29的关键分子内S（N）Ar反应的方式合成了Acerogenins B（4）和L（5）。提出了环

  DOI：

  10.1021/jo981844s

文献信息

• A Versatile Synthesis of Cyclic Diphenyl Ether-Type Diarylheptanoids: Acerogenins, (±)-Galeon, and (±)-Pterocarine
  作者：Byeong-Seon Jeong、Qian Wang、Jong-Keun Son、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1002/ejoc.200600938

  日期：2007.3

  versatile method for the total synthesis of cyclic diphenyl ether-type diarylheptanoids, acerogenin C, acerogenin L, (±)-galeon, and (±)-pterocarine was described. The Ullmann reaction of suitably substituted linear diphenylheptanoids was employed for the intramolecular formation of the key ether intermediates as the final step. The prerequisite diarylheptanoids were prepared by a series of cross-aldol

  描述了一种用于全合成环状二苯醚型二芳基庚烷、acerogenin C、acerogenin L、(±)-galeon 和 (±)-pterocarine 的通用方法。适当取代的线性二苯基庚烷类化合物的 Ullmann 反应用于关键醚中间体的分子内形成，作为最后一步。先决条件二芳基庚烷是通过一系列从容易获得的起始苯甲醛的交叉羟醛缩合反应制备的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense
  作者：Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Asami Nakata、Takahiro Hosoya、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0660-0

  日期：2013.1

  We prepared a series of acerogenins A and B derivatives as inhibitors of nitric oxide (NO) production in vitro. Our results suggested that an ester group at a hydroxyl at C-2 improved inhibitory effects without cytotoxicity. A benzoyl ester derivative of acerogenin C showed the most potent inhibitory activity of NO production from lipopolysaccharide-activated macrophages.

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。
• Cyclic diarylheptanoids as Na+-glucose cotransporter (SGLT) inhibitors from Acer nikoense
  作者：Hiroshi Morita、Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Seizo Sato、Chihiro Aoyama、Jiro Takeo、Motoo Shiro、Yusuke Hirasawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.036

  日期：2010.2

  Two cyclic diarylheptanoids, acerogenins A (1) and B (2) have been isolated from the bark of Acer nikoense as inhibitors of Na+-glucose cotransporter (SGLT). Acerogenins A (1) and B (2) inhibited both isoforms, SGLT1 and SGLT2. Structure–activity relationship of acerogenin derivatives on inhibitory activity of SGLT as well as conformational analysis of 1 and 2 on the basis of J-resolved HMBC spectra

  两种环二芳基庚烷类化合物，铜绿蛋白原A（1）和B（2）已从Acer nikoense的树皮中分离出来，作为Na + -葡萄糖共转运蛋白（SGLT）的抑制剂。Acerogenins A（1）和B（2）均抑制SGLT1和SGLT2这两种同工型。讨论了铜绿皂苷元衍生物对SGLT抑制活性的构效关系，并基于J解析的HMBC光谱和X射线分析对1和2进行了构象分析。
• Synthesis of Acerogenin C and (+)-Acerogenin A, Two Macrocyclic Diarylheptanoid Constituents ofAcer nikoense
  作者：György Miklós Keserü、Mihály Nógrádi、Áron Szöllösy

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<521::aid-ejoc521>3.0.co;2-i

  日期：1998.3

  The macrocyclic ketone acerogenin C (3) and the corresponding alcohol (+)-accerogenin A (1), diarylheptanoid constituents of the maple Acer nikoense were synthesized. The key steps were the selective reduction of the double bond of an α,β-unsaturated ketone (10) and macrocyclization of an iodophenol (13) by a modified Ullmann diarylether synthesis.

  合成了大环酮 acerogenin C (3) 和相应的醇 (+)-accerogenin A (1)，合成了枫树 Acer nikoense 的 diarylheptanoid 成分。关键步骤是通过改进的 Ullmann 二芳醚合成选择性还原 α,β-不饱和酮 (10) 的双键和碘苯酚 (13) 的大环化。
• Studies on the Constituents of Aceraceae Plants. XI. Two Types of Cyclic Diarylheptanoid from Acer nikoense.
  作者：Seiji NAGUMO、Norihiro KAJI、Takao INOUE、Masahiro NAGAI

  DOI：10.1248/cpb.41.1255

  日期：——

  Two diarylheptanoid glycosides, acerosides V (1) and XI (2), were isolated from the stem bark of Acer nikoense MAXIM. (Aceraceae). On hydrolysis, 1 and 2 yielded new diarylheptanoids, acerogenin D (6) and acerogenin E (7), respectively. Acerogenin D (6) was chemically correlated with acerogenin C (5), and acerogenin E, with alnusone (8). On the basis of the chemical and spectroscopic evidence, the chemical structures of 1 and 2 were established as the 2-O-β-D-glucopyranoside of acerogenin D and 3-O-β-D-glucopyranoside of acerogenin E, respectively. Aceroside XI is the first example of the biphenyl type of diarylheptanoid isolated from this plant. A. nikoense thus contains three types of diarylheptanoid, linear, cyclic biphenyl and cyclic diphenyl ether types.

  从Acer nikoense MAXIM（槭树科）的茎皮中分离出两种二芳基庚烷苷，即槭苷V（1）和槭苷XI（2）。水解后，1和2分别产生了新的二芳基庚烷苷，即槭苷D（6）和槭苷E（7）。槭苷D（6）与槭苷C（5）在化学上相关，而槭苷E与桤木酮（8）相关。根据化学和光谱学证据，1和2的化学结构分别确定为槭苷D的2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和槭苷E的3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。槭苷XI是从这种植物中分离出的第一个二苯基型二芳基庚烷苷。因此，A. nikoense含有三种类型的二芳基庚烷苷，即线型、环状二苯基和环状二苯醚。