2-溴-1-(4-氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮 | 677007-73-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮
• 中文别名: 2-溴-1-(4-氯-2-噻吩基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-chlorothiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4-chlorothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 677007-73-7
• 化学式: C₆H₄BrClOS
• 分子量: 239.52
• InChiKey: FIUGRIMGRUCDGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P310,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(4-Chlorothiophen-2-yl)-5-piperazin-1-yl-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Modification of 4-(4-chlorothiophen-2-yl)thiazol-2-amine derivatives for the treatment of analgesia and inflammation: synthesis and in vitro, in vivo, and in silico studies

  摘要：

  Inflammation is a protective response to a variety of infectious agents. To develop a new anti-inflammatory drug, we explored a pharmacologically important thiazole scaffold in this study. In a multi-step synthetic approach, we synthesized seven new thiazole derivatives (5a–5g). Initially, we examined the in vitro anti-inflammatory potentials of our compounds using COX-1, COX-2, and 5-LOX enzyme assays. After in vitro confirmation, the potential compounds were subjected to in vivo analgesic and anti-inflammatory studies. The hot plate method was used for analgesia, and carrageenan-induced inflammation was also assayed. Overall, all our compounds proved to be potent inhibitors of COX-2 compared to celecoxib (IC50 0.05 μM), exhibiting IC50 values in the range of 0.76–9.01 μM .Compounds 5b, 5d, and 5e were dominant and selective COX-2 inhibitors with the lowest IC50 values and selectivity index (SI) values of 42, 112, and 124, respectively. Similarly, in the COX-1 assay, our compounds were relatively less potent but still encouraging. Standard aspirin exhibited an IC50 value of 15.32 μM. In the 5-LOX results, once again, compounds 5d and 5e were dominant with IC50 values of 23.08 and 38.46 μM, respectively. Standard zileuton exhibited an IC50 value of 11.00 μM. Based on the COX/LOX and SI potencies, the compounds 5d and 5e were subjected to in vivo analgesic and anti-inflammatory studies. Compounds 5d and 5e at concentrations of 5, 10, and 20 mg/kg body weight were significant in animal models. Furthermore, we explored the potential role of compounds 5d and 5e in various phlogistic agents. Similarly, both compounds 5d and 5e were also significantly potent in the anti-nociceptive assay. The molecular docking interactions of these two compounds with the target proteins of COX and LOX further strengthened their potential for use in COX/LOX pathway inhibitions.

  DOI：

  10.3389/fphar.2024.1366695
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 在 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-溴-1-(4-氯噻吩-2-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  马来酸阿伐曲泊帕起始原料4-(4-氯-2-噻吩基)-2-噻唑胺的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种马来酸阿伐曲泊帕起始原料4‑(4‑氯‑2‑噻吩基)‑2‑噻唑胺的制备方法。本发明的方法以噻吩‑2‑羧酸甲酯为起始原料，与N‑氯代丁二酰亚胺进行氯代反应，得到化合物II，化合物II在碱性溶液作用下发生水解反应，得到化合物III；将化合物III与N,N'‑羰基二咪唑发生缩合反应，得到化合物IV；使化合物IV与三甲基碘化亚砜发生反应，转化为硫叶立德结构，得到化合物V；使化合物V与卤化剂进行取代反应，得到化合物VI；化合物VI与硫脲发生关环反应，得到4‑(4‑氯‑2‑噻吩基)‑2‑噻唑胺。本发明的方法所得产物收率及纯度高，二取代杂质含量少，且工艺反应条件温和，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117551093A

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域
• Synthesis and Antibacterial Activity of Benzazolyl Azolyl Sulfamoyl Acetamides
  作者：Tankam Rajeswari、Tamatam Rekha、Guda Dinneswara Reddy、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1002/jhet.3634

  日期：2019.9

  A new class of benzazolyl azolyl sulfamoyl acetamides was prepared from azolyl sulfamoyl acetates and benzazolyl amines in the presence of KOtBu in tetrahydrofuran. Compounds with benzothiazole‐thiazole, benzimidazole‐thiazole, benzothiazole‐imidazole, and benzimidazole‐imidazole moieties exhibited excellent antibacterial activity against Bacillus subtilis.

  一类新的benzazolyl唑氨磺酰基乙酰胺，从唑氨磺酰基乙酸盐和benzazolyl胺制备的在KO的存在吨卜于四氢呋喃中。具有苯并噻唑-噻唑，苯并咪唑-噻唑，苯并噻唑-咪唑和苯并咪唑-咪唑部分的化合物对枯草芽孢杆菌具有出色的抗菌活性。
• Synthesis, nematicidal evaluation, and SAR study of benzofuran derivatives containing 2-carbonyl thiophene
  作者：Xiaofeng Cao、Die Qiu、Ruifeng Zhang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107800

  日期：2023.5

  design strategy. These compounds were modified further. The nematicidal activity against M. incognita of synthesized compounds was evaluated. The bioassay showed that compound 3 and some of its derivatives such as compounds 18, 19, 21, 22, 23, 24, and 26 exhibited excellent nematicidal activity. Among them, compound 23 exhibited significant bioactivity. The LC50/72 h value reached 3.20 mg/L in vitro

  植物寄生线虫是作物保护的主要威胁。缺乏具有新作用方式和增加的抗性的杀线虫剂提高了对新型杀线虫剂的需求。为了寻找新的杀线虫先导物，从查耳酮的结构出发，通过闭环设计策略得到了一系列稠环化合物。这些化合物被进一步修饰。评估了合成化合物对南方根结线虫的杀线虫活性。生物测定表明，化合物3及其一些衍生物如化合物18、19、21、22、23、24和26表现出优异的杀线虫活性。其中，化合物23表现出显着的生物活性。LC 50/72 小时体外值达到3.20 mg/L ，在基质中40 mg/L时抑制率为100.00%。详细讨论了合成化合物的构效关系。还评估了化合物23对秀丽隐杆线虫的卵孵化、运动和摄食行为的影响。
• 一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN117486872A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明公开了一种氨基噻唑类化合物的机械球磨合成方法，具体实施过程为：将芳香酮类化合物、溴代试剂、酸催化剂混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到a‑单溴代酮，a‑单溴代酮、硫脲类化合物混匀后，加入助磨剂进行机械球磨，球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤，滤液经过后处理得到氨基噻唑类化合物。本发明实现了氨基噻唑类化合物的合成，反应时间短，操作简单方便，并且污染少，适用范围广。
• 2-ACYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1466912B1

  公开（公告）日：2013-04-24