O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose | 81661-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose
• 英文别名: 1-O-acetyl-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-tridesoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranose
• CAS: 81661-53-2；81661-54-3；127444-72-8；142270-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₈F₃NO₁₀
• 分子量: 499.438
• InChiKey: KNQXMYASUFRYGS-MZXKKMRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 7-<3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-α-L-lyxo-hexopyranosyl>daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80810-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1->4)-1-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-[3-amino-2,3,6-trideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)-α-l-lyxo-hexopyranosyl] daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80810-1

文献信息

• Approche de la synthese d'anthracyclines oligosaccharidiques. Hemisynthese de la 4'-o-(2-desoxy l-fucosyl) daunorubicine
  作者：J. Boivin、C. Monneret、M. Pais

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85015-6

  日期：1981.1

  The preparation of the disaccharide 4 - O - (3,4 - di - O - acetyl - 2,6 - dideoxy - α - l - lyxo - hexopyranosyl) - 2, 3,6 - trideoxy - 3 - trifluoroacetamido - l - lyxo - hexopyranose, 11c, the N,N' - dimethyl derivative of which occurs naturally in numerous anthracyclines, is described. Glycosidation with daunomycinone followed by removal of the protecting groups led to 4' - O - (2 - deoxy - l -

  二糖4- O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-双脱氧-α-1-lyxo-己吡喃糖基）-2，3,6-三脱氧-3-三氟乙酰氨基-l- lyxo的制备描述了-六吡喃糖11c，其N，N'-二甲基衍生物天然存在于许多蒽环类中。用柔红霉素进行糖基化，然后除去保护基，产生4′- O-（2-脱氧-1-岩藻糖基）柔红霉素。