((4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl))-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-prop-2-en-1-ol | 1315589-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl))-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(oxan-2-yloxymethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1315589-11-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: LWMNWTWNZBHEFX-XSCHDIRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl))-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3aS,4R,5R,6aR)-2,2-dimethyl-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  利用CrCl 2介导的多米诺骨牌反应和闭环易位的环戊醇的新方法。4a-carba-β-d-呋喃糖的合成

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi条件和闭环复分解描述了一种由d-核糖合成环戊醇的有效方法。在该转化中，ω-脱氧-ω-碘呋喃核糖苷在CrCl 2的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕集，得到所需的二烯烃种类。用第二代Grubbs催化剂在二烯烃上进行的闭环易位反应产生了所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.012
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 硫酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ((4S,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl))-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用CrCl 2介导的多米诺骨牌反应和闭环易位的环戊醇的新方法。4a-carba-β-d-呋喃糖的合成

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi条件和闭环复分解描述了一种由d-核糖合成环戊醇的有效方法。在该转化中，ω-脱氧-ω-碘呋喃核糖苷在CrCl 2的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕集，得到所需的二烯烃种类。用第二代Grubbs催化剂在二烯烃上进行的闭环易位反应产生了所需的碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.012