3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine | 70333-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine
• CAS: 70333-74-3
• 化学式: C₂₀H₂₂F₁₂N₄O₈
• 分子量: 674.398
• InChiKey: CUNOJVPOBYJRSY-MIRCGDSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  175.32
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以77.4%的产率得到(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine

  摘要：

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.

  DOI：

  10.1021/jm00144a023
• 作为产物：
  描述：

  5,6-isopropylidene-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of aminoglycosides. 3. Synthesis of 2"-deoxykanamycins from neamine

  摘要：

  The preparation of 2"-deoxykanamycin B (12) and 2",3',4'-trideoxykanamycin B (14) from neamine (1) is described. Key intermediates in the synthesis of these 2"-deoxyaminoglycoside antibiotics are 3',4'-bis-O-(p-nitrobenzoyl)-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (6) and 3',4'-dideoxy-1,2',3,6'-tetrakis-N-(trifluoroacetyl)neamine (9). The amino groups of these intermediates are blocked by the trifluoroacetyl group, a blocking group not widely used in aminoglycoside chemistry.

  DOI：

  10.1021/jm00144a023