2,4,5-triphenyl-1,2,3-triazolium 1-phenyl-aminide | 31806-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-triphenyl-1,2,3-triazolium 1-phenyl-aminide
• 英文别名: 2,4,5-triphenyl-1,2,3-triazolium-1-phenyl aminide；cis-1,2-diphenyl-1,2-bis(benzeneazo)ethylene；1-anilino-2,4,5-triphenyl-[1,2,3]triazolium betaine；1,2-bis(phenylazo)stilbene；phenyl-(2,4,5-triphenyltriazol-1-ium-1-yl)azanide
• CAS: 31806-17-4
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄
• 分子量: 388.472
• InChiKey: OLGUHGQKEHFMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-triphenyl-1,2,3-triazolium 1-phenyl-aminide 在 methyl cyanodithioformate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,4,6-Triphenyl-4H-1,3,4,5-thiatriazine
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。酰亚胺三唑1,3-偶极与氰基二硫代甲酸酯甲酯的环加成反应生成的8π1,3,4,5-噻嗪

  摘要：

  描述了生成2,4,6-三取代的1,3,4,5-噻嗪的高产途径以及环系统的X射线晶体结构

  DOI：

  10.1039/p19890000371
• 作为产物：
  描述：

  benzil bisphenylhydrazone 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2,4,5-triphenyl-1,2,3-triazolium 1-phenyl-aminide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三嗪系列的新型反应性荧光团

  摘要：

  一锅合成的新型荧光2,5-二氢-1,2,3-三嗪具有反应性官能团和200nm的大斯托克斯位移的描述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.052

文献信息

• [1,2,3]Triazolo[4,5-d][1,3,2]thiazaphospholes: a new fused NPS ring system from a cycloaddition–rearrangement sequence with Lawesson’s reagent, a super dipolarophile
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna

  DOI：10.1039/a706306g

  日期：——

  A new fused NPS ring system has been obtained from the reaction of substituted 1,2,3-triazolium-1-imide 1,3-dipoles with Lawesson’s reagent

  取代的 1,2,3-三唑-1-亚胺 1,3-二极体与 Lawesson 试剂反应生成了一种新的融合 NPS 环系统
• 1,3-dipolar cycloadditions of anhydro 1-phenylimino-2,4,5-triphenyl-1,2,3-triazolium hydroxide
  作者：K.B. Sukumaran、C.S. Angadiyavar、M.V. George

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93844-x

  日期：1972.1

  hydroxide (3), the oxidation product of benzil bisphenylhydrazone (1) gave 1:1-cycloadducts with a wide variety of acetylenic and olefinic dipolarophiles, yielding pyrazolino[2,3-c] and dihydropyrazolino[2,3-c] [1,2,3]-triazoles. With phenyl isocyanate and phenyl isothiocyanate 3 gave 1,3,3a,4,6-pentaphenyl-1,2,4-triazolidono[1,5-c] [1,2,3] triazol-5-one and the corresponding thione, respectively. The

  脱水1-苯基亚氨基-2,4,5-三苯基-1,2,3-三唑鎓氢氧化物（3），苯偶酰bisphenylhydrazone的（氧化产物1），得到1：1-cycloadducts与多种炔和烯属dipolarophiles的，产生吡唑啉代[2，3-c]和二氢吡唑啉代[2，3-c] [1,2,3]-三唑。与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯3一起得到1,3,3a，4,6-五苯基-1,2,4-三氮杂多烯[1,5-c] [1,2,3]三唑-5-一和相应的硫酮， 分别。在二硫化碳断裂的情况下，最初形成的环加合物断裂得到2,4,5-三苯基-1,2,3-三唑。在由3的反应获得的环加合物的热分解中获得了相同的三唑与马来酸二甲酯和富马酸二甲酯。动力学研究表明，这些加成反应是协同的1，3-偶极环加成的实例。
• A new fused tricyclic tetra-aza[4.3.3.01,6]dodecene system: substituted 3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]-1,2,3-triazoles from the reaction of acrylonitrile with cis-1,2-bis(areneazo)ethylenes and a re-assessement of 1,3-cycloaddition products
  作者：Richard N. Butler、D. Cunningham、John P. James、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/c39830000762

  日期：——

  The thermal reaction of cis-1,2-bis(areneazo) ethylenes with acrylonitrile gave substituted 3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]-1,2,3-triazoles with a saturated bridgehead which, when fused to a cyclohexyl ring, constituted a tricyclic tetra-azadodecene structure; these products could not arise directly from 1,3-dipolar cycloadditions.

  顺式-1,2-双（亚芳基偶氮）乙烯与丙烯腈的热反应生成了饱和的取代3,3a，4,5,6,6a-六氢吡咯并[2,3 - d ] -1,2,3-三唑桥头，当与环己基环稠合时，构成三环四氮杂十二碳烯结​​构；这些产物不能直接由1，3-偶极环加成反应产生。
• 1,2,3,5-Tetrazines and 1,2,3-triazaspiro[4.4]nonanes: remarkable products from 1,3-dipolar cycloadditions of N-sulphinylamines with substituted triazolium imides
  作者：Richard N. Butler、D. Cunningham、Patrick McArdle、Gerard A. O'Halloran

  DOI：10.1039/c39880000232

  日期：——

  Cycloadditions of aryl-N-sulphinylamines with substituted triazolium imides gave new 8π-2,4,5,6-tetrasubstituted-1,2,3,5-tetrazines, the X-ray crystal structure 〈′Uone of which is reported; strained tricyclic tetra-aza tetracyclo[4.3.1.01,6]decenes are suspected as intermediates and attempts to intercept them led to new substituted 1,2,3-triazaspiro[4.4]nonanes, the X-ray crystal structure of one of

  芳基-N-亚磺胺与取代的三唑酰亚胺的环加成反应得到新的8π-2,4,5,6-四取代-1,2,3,5-四嗪，据报道其X射线晶体结构为“ Uone”。应变的三环四氮杂四环[4.3.1.0 1,6 ]癸烯被怀疑是中间体，并试图拦截它们而导致新的取代的1,2,3-三氮杂螺[4.4]壬烷，其中之一的X射线晶体结构被报道。
• Competitive reactivity of the aryl isothiocyanate dipolarophile at NC versus CS with nucleophilic 1,3-dipoles: a combined experimental and theoretical study. The reactions of substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide 1,3-dipoles with aryl isothiocyanates: new tricyclic thiazolo[4,5-d][1,2,3]triazoles
  作者：Richard N. Butler、Denise C. Grogan、Peter D. McDonald、Luke A. Burke

  DOI：10.1039/a705233b

  日期：——

  Substituted 1,2,3-triazolium-1-aminide 1,3-dipoles react with aryl isothiocyanates at both the NC and CS sites to give mixtures of substituted imidazolo[4,5-d][1,2,3]triazoles and new thiazolo[4,5-d][1,2,3]triazoles including tricyclic derivatives with the C-3a and C-6a bridgeheads linked via (CH2)4 and phenanthro groups. The product distribution is controlled by the para-substituent of the aryl isothiocyanate. Theoretical calculations, 3-21G* and 6-31G*, suggest that linear triple bonded canonical forms of the aryl isothiocyanate system play a key role in the ambident reactivity of these systems.

  取代的 1,2,3-三唑鎓-1-氨基 1,3-二极体与芳基异硫氰酸酯在 NC 和 CS 位点发生反应，生成取代的咪唑并[4,5-d][1,2,3]三唑和新的噻唑并[4,5-d][1,2,3]三唑混合物，包括 C-3a 和 C-6a 桥头通过 (CH2)4 和菲基连接的三环衍生物。产品的分布受异硫氰酸芳基对位基团的控制。3-21G* 和 6-31G* 理论计算表明，芳基异硫氰酸酯体系的线性三键典型形式在这些体系的歧化反应性中起着关键作用。