((1R,2R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)cyclopentyl)methanol | 714974-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)cyclopentyl)methanol
• CAS: 714974-24-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QJUMFRNCRKAWLO-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)cyclopentyl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 630.33h， 生成 抗螺旋体链丝菌素
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Borrelidin

  摘要：

  The total synthesis of borrelidin has been achieved. The best feature of our synthetic route is macrocyclization at C11-C12 for the construction of an 18-membered ring after esterification between two segments. A detailed examination of the macrocyclization led us to the samarium(II) iodide-mediated intramolecular Reformatsky-type reaction as the most efficient synthetic approach. The two key segments were synthesized through regioselective methylation, directed hydrogenation, stereoselective Reformatsky-type reaction, and MgBr2 center dot Et2O-mediated chelation-controlled allylation.

  DOI：

  10.1021/jo062089i
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 ((1R,2R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于研究疏螺旋体素生物合成脱水酶的复杂中间体的合成。

  摘要：

  在此，我们描述了有效抗肿瘤聚酮化合物疏螺旋体素和参考分子的复杂生物合成中间体类似物的合成，以确定疏螺旋体素聚酮化合物合成酶模块 3 的脱水酶的立体选择性。目标分子是从一种常见的前体醛中获得的N-乙酰半胱胺 (SNAc) 硫酯和甲酯在 13 到 15 个步骤中的合成。组装脱水酶底物类似物的聚酮化合物骨架的关键步骤是 Yamamoto 不对称碳环化和 Sakurai 烯丙基化以及抗选择性羟醛反应。通过 Wittig 烯化和 Still-Gennari 烯化从常见的前体醛中获得代表 E-和 Z-构型双键异构体作为脱水酶反应潜在产物的参考化合物。TBS 醚和甲酯的最终脱保护在弱酸性条件下进行，然后是猪肝酯酶介导的化学选择性水解。这些条件与辅酶 A 或 SNAc 硫酯的存在兼容，表明它们通常适用于合成适合生物合成研究的复杂的聚酮衍生硫酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.55

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Borrelidin
  作者：Tohru Nagamitsu、Daisuke Takano、Takeo Fukuda、Kazuhiko Otoguro、Isao Kuwajima、Yoshihiro Harigaya、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ol049356w

  日期：2004.5.1

  The total synthesis of borrelidin has been achieved. The best feature of our synthetic route is SmI(2)-mediated intramolecular Reformatsky-type reaction for macrocyclization after esterification between two segments. The two key segments were synthesized through chelation-controlled carbotitanation, chelation-controlled hydrogenation, stereoselective Reformatsky reaction, and MgBr(2).Et(2)O-mediated

  已经实现了硼瑞林的全合成。我们的合成路线的最大特点是SmI（2）介导的分子内Reformatsky型反应的两个部分之间酯化后的大环化反应。这两个关键部分是通过螯合控制的氨基甲酸酯化，螯合控制的氢化，立体选择性Reformatsky反应和MgBr（2）.Et（2）O介导的螯合控制的烯丙基化合成的。[反应：看文字]