(3R,αS,E)-tert-butyl 3-[2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoate | 403705-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,αS,E)-tert-butyl 3-[2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-[2-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]propanoate
• CAS: 403705-05-5
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₄
• 分子量: 541.731
• InChiKey: XIYRPXLNRJHONC-CTTDSJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,αS,E)-tert-butyl 3-[2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoate 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (3R,3'R)-di-tert-butyl benzene-1,2-bis(3-aminopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds

  摘要：

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b107440g
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基膦酰基乙酸叔丁酯 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,αS,E)-tert-butyl 3-[2-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)phenyl]-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds

  摘要：

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b107440g

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino acid scaffolds
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b107440g

  日期：2001.11.15

  Addition of two or three equivalents of lithium (S)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide to conjugate acceptors containing two or three α,β-unsaturated ester fragments respectively and subsequent hydrogenolytic deprotection afford homochiral bis- or tris-β-amino esters containing two or three new stereogenic centres in high de and ee.

  将两个或三个当量的(S)-N-苄基-N-δ-甲基苄基酰胺锂分别加入到含有两个或三个δ,δ-不饱和酯片段的共轭受体中，然后进行氢解脱保护，就能以高de和ee得到含有两个或三个新立体中心的同手性双δ-或三δ-氨基酯。