(+)-(5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one | 92269-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
• 英文别名: (+)-cis-4,5,6,6a-tetrahydro-3,(R*)6-dimethyl-2(1H)-pentalenone；(3AS,4R)-1,4-Dimethyl-3A,4,5,6-tetrahydro-2(3H)-pentalenone；(6R,6aS)-3,6-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 92269-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WTUDMZGQKTZBCN-MUWHJKNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one 在 盐酸 、 sodium chromate(VI) 、 copper bromide-dimethyl sulfide 、 水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (-)-(3aR,5aS,6R,8aS)-4,5,5a,6,7,8-hexahydro-3a,6-dimethylcyclopentapentalen-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene and (-)-5-oxosilphiperfol-6-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00334a038
• 作为产物：
  描述：

  pulegenic acid 在 氧气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-(5S,6R)-2,6-dimethylbicyclo<3.3.0>oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Weyerstahl, Peter; Brendel, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 669 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The [2 + 3] and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Alison Fleming、Lilian Radesca

  DOI：10.1021/ja00199a032

  日期：1989.8

  La reaction de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape les vinylcyclopropanes corespondants. Ces derniers subissent differentes transpositions et fournissent des derives pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 ― carboxylates d'ethyle. Application a la synthese de l'acide retigeranique

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique
• A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A
  作者：Jonathan. Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00225a036

  日期：1988.8
• HUDLICKY, TOMAS;RADESCA-KWART, LILIAN;LI, LIANG-QUAN;BRYANT, TERESA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 27, 3283-3286
  作者：HUDLICKY, TOMAS、RADESCA-KWART, LILIAN、LI, LIANG-QUAN、BRYANT, TERESA

  DOI：——

  日期：——
• WRIGHT, JONATHAN;DRTINA, GARY J.;ROBERTS, RICHARD A.;PAQUETTE, LEO A., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5806-5817
  作者：WRIGHT, JONATHAN、DRTINA, GARY J.、ROBERTS, RICHARD A.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——