2α,3β,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester | 116787-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9,9-bis(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,12a-pentamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 116787-95-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: QBUNNQONPNJISB-KGUCQODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3β,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester 、 乙酸酐 、 吡啶 生成 methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,11R,12aR,14bS)-10,11-diacetyloxy-9,9-bis(acetyloxymethyl)-2,2,6a,6b,12a-pentamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NANDY, ASHOKE K.;PODDER, GURUDAS;SAHU, NIRANJAN P.;MAHATO, SHASHI B., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N0, C. 2769-2772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α,3β,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid 、 重氮甲烷 生成 2α,3β,23,24-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NANDY, ASHOKE K.;PODDER, GURUDAS;SAHU, NIRANJAN P.;MAHATO, SHASHI B., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N0, C. 2769-2772

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triterpene hexahydroxydiphenoyl esters and a quinic acid purpurogallin carbonyl ester from the leaves of Castanopsis fissa
  作者：Yong-Lin Huang、Takaaki Tsujita、Takashi Tanaka、Yosuke Matsuo、Isao Kouno、Dian-Peng Li、Gen-ichiro Nonaka

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.07.007

  日期：2011.11

  carbonyl quinic acid (1) and 3,24-(S)-HHDP-2α,3β,23,24-tetrahydroxytaraxastan-28,20β-olide (2) were isolated and their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. The polyphenols of the leaves were mainly composed of galloyl quinic acids, triterpenes HHDP esters, ellagitannins and flavonol glycosides. In particular, the isolation yields of 1,3,4-trigalloyl quinic acid and compound 2 were

  三萜六羟基二苯甲酰 (HHDP) 酯仅从栲属物种中分离出来，并且这些酯在自然界中的分布具有化学分类学意义。在这项研究中，详细检查了栲叶的化学成分，以鉴定和分离潜在的 HHDP 酯。连同 53 种已知化合物，3,4-di-O-galloyl-1-O-purpurogallin carbonyl quinic acid (1) 和 3,24-(S)-HHDP-2α,3β,23,24-tetRAhydroxytaRAxastan-28，分离出20β-内酯(2)，并通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。叶片多酚主要由没食子酰奎尼酸、三萜类HHDP酯、鞣花单宁和黄酮醇苷组成。特别是从鲜叶中分离得到1,3,4-三没食子奎宁酸和化合物2的产率分别为1.53%和0.27%。作为主要代谢物之一的齐墩果型三萜的脂溶性 HHDP 酯的存在是一个重要的化学分类学发现。比较了主要成分的脂肪酶抑制活性和ORAC值。三萜