(R)-2-propylpent-4-en-1-ol | 117039-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-propylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-propylpent-4-en-1-ol
• CAS: 117039-60-8
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: FQNULKBTKGWZAI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-propylpent-4-en-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦的新的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种布瓦西坦新的制备方法，本发明中的采用手性化合物式III化合物与(S)‑2‑氨基丁酰胺或其盐在缩合剂的存在下发生缩合反应，得到式IV化合物，该化合物具有两个手性中心；脱掉羟基保护基R1，得到式V化合物；式V化合物与氯代试剂发生氯代反应，得到式VI化合物，式VI化合物在碱性试剂存在下发生取代反应，关环得到式I。本发明的式I结构中含有两个手性中心，在中间体式IV化合物中具有两个手性中心，直至发生一系列的反应至最终产物，其手性中心都一直没有发生变化。本发明方法无需采用手性制备色谱分离步骤，可以直接得到高光学纯度的布瓦西坦，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108689903B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-戊酰基噁唑烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-2-propylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在不饱和中环杂环上的立体选择性螯合物控制加成。

  摘要：

  各种带有C2取代基的中环杂环含有一个易接近的Lewis碱性杂原子，它们与格氏试剂反应，具有很高的区域和立体化学控制能力。可以通过Zr催化的动力学拆分以光学纯净的形式制备底物。随后与烷基卤化镁的反应导致形成光学纯的烷基化产物。本文概述的研究探讨了杂原子侧链的长度和位置对烯丙基取代过程的设施以及区域和立体选择性结果的影响。提出了随后去除必需的杂原子螯合基团的催化方法。

  DOI：

  10.1021/jo981745e

文献信息

• Widely Applicable Synthesis of Enantiomerically Pure Tertiary Alkyl-Containing 1-Alkanols by Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes and Palladium- or Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/asia.201300311

  日期：2013.8

  for the synthesis of various chiral 2‐alkyl‐1‐alkanols, especially those of feeble chirality, has been developed. It consists of zirconium‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA), lipase‐catalyzed acetylation, and palladium‐ or copper‐catalyzed cross‐coupling. By virtue of the high selectivity factor (E) associated with iodine, either (S)‐ or (R)‐enantiomer of 3‐iodo‐2‐alkyl‐1‐alkanols

  已经开发了一种高对映选择性和广泛适用的方法，用于合成各种手性 2-烷基-1-烷醇，尤其是手性弱的那些。它由锆催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）、脂肪酶催化的乙酰化和钯或铜催化的交叉偶联组成。凭借与碘相关的高选择性因子 ( E )，通过烯丙醇的 ZACA 反应制备的 3-碘-2-烷基-1-烷醇 ( 1 ) 的( S )-或 ( R )-对映体可以易于纯化至 ≥ 99 % ee的水平通过脂肪酶催化的乙酰化。多种手性含叔烷基醇，包括那些原本难以制备的醇，现在可以通过 Pd-或 Cu 催化的(S)-1或(R)-2交叉偶联以高对映体纯度合成用于引入各种一级、二级和三级碳基团，同时保留所有碳骨架特征。这些手性含叔烷基的醇可以进一步转化为相应的酸，并完全保留立体化学。该方法的效用的合成已经在高度对映体选择性（≥99％被证明EE）和（高效合成- [R）-2-甲基-1-丁醇和（- [R ） -和（小号)-金黄酸。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• 一种制备光学纯的(R)-4-正丙基-二氢呋喃- 2(3H)-酮的方法
  申请人：北京艾百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503609B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种制备光学纯的(R)‑4‑正丙基‑二氢呋喃‑2(3H)‑酮的方法。该方法以光学纯的(S)‑3‑正戊酰基‑4‑取代的噁唑‑2‑酮为原料，经过与烯烃或炔烃试剂进行烷基化反应，还原脱除手性辅基，双键或三键的氧化等步骤制备得到学纯的(R)‑4‑正丙基‑二氢呋喃‑2(3H)‑酮。本发明提供的制备方法原料易得，价格低廉，且总收率高、所得产物光学纯度高、反应条件和操作过程简单。
• Processes for the synthesis of chiral 1-alkanols
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10000432B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  本发明涉及通过 Zr 催化的烯烃不对称羧氨化合成手性 1-烷醇的高对映选择性工艺。