methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 85372-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-3)b-Glc1Me2Ac4Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 85372-94-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: UHSQXNOZAXQAJT-DVCSACCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到methyl-3-O-(α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过硫解乳杆菌子实体中的一种碱溶性d-葡聚糖的乙酰分解，简单制备α-和β-黑芥酸八乙酸酯和β-黑三糖十一乙酸酯

  摘要：

  摘要通过受控乙解对从Laetiporus sulphureus子实体中分离的碱溶性d-葡聚糖进行裂解，然后将产物在硅胶柱上分级分离，为3-O-的过乙酸酯提供了一种简单的制备方法。 α-d-吡喃葡萄糖基-d-葡萄糖（黑糖）和O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-d-葡萄糖（黑三糖）。描述了甲基β-，苄基β-，苯基α-和苯基β-黑苦苷以及甲基β-黑苦苷的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88243-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴葡糖 在 18-冠醚-6 、 triphenylmethyl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel highly stereospecific method of 1,2--glycosylation. Synthesis of α-D-glucosyl-D-glucoses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80593-1

文献信息

• A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation
  作者：Nicolay K. Kochetkov、Evgeny M. Klimov、Nelly N. Malysheva、Alexey V. Demchenko

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84047-i

  日期：1991.6

  A new stereospecific method for 1,2-cis-glycosylation involves the reaction of 1,2-trans-glycosyl thiocyanates with sugar trityl ethers in the presence of triphenylmethylium perchlorate, The method has been applied to give disaccharide derivatives with (1 --> 6), (1 --> 4),(1 --> 3), and (1 --> 2) linkages.
• Some kinetic characteristics of glycosylation at high pressures
  作者：V. M. Zhulin、Z. G. Makarova、E. M. Klimov、N. N. Malysheva、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00962447

  日期：1989.12
• The effect of high pressure on glycosylation under Helferich conditions
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Victor M. Zhulin、Nelly M. Malysheva、Evgeny M. Klimov、Zinaida G. Makarova

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80293-8

  日期：1987.9
• Effect of high pressure on the steric specificity of the helferich glycosylation
  作者：N. K. Kochetkov、V. M. Zhulin、E. M. Klimov、N. N. Malysheva、Z. G. Makarova

  DOI：10.1007/bf01557567

  日期：1987.7
• KOCHETKOV, NIKOLAY K.;KLIMOV, EVGENY M.;MALYSHEVA, NELLY N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5459-5462
  作者：KOCHETKOV, NIKOLAY K.、KLIMOV, EVGENY M.、MALYSHEVA, NELLY N.

  DOI：——

  日期：——