2-bromo-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 1619228-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1619228-46-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: HDBXNIRSGASQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3aR,4Z,8Z,9bS)-2,2,5,8,9-pentamethyl-6,9b-dihydro-7H-3a,4-propanocycloocta[3,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki Cyclocarbopalladation Cascade 获得复杂 Allenes 或 Cyclooctatrienes 的替代途径

  摘要：

  已经开发了使用 Suzuki 交叉偶联反应制备精细多环的方法。如果化合物1 a - c被三键取代，则不寻常的级联反应会立体选择性地提供丙二烯衍生物3，而取代双键的存在，当与4上的硼酸酯或酸反应时，会以高产率提供多取代的环辛三烯22 。

  DOI：

  10.1002/chem.202103502
• 作为产物：
  描述：

  异丙烯基硼酸频哪醇酯 、 2-bromo-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到2-bromo-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki Cyclocarbopalladation Cascade 获得复杂 Allenes 或 Cyclooctatrienes 的替代途径

  摘要：

  已经开发了使用 Suzuki 交叉偶联反应制备精细多环的方法。如果化合物1 a - c被三键取代，则不寻常的级联反应会立体选择性地提供丙二烯衍生物3，而取代双键的存在，当与4上的硼酸酯或酸反应时，会以高产率提供多取代的环辛三烯22 。

  DOI：

  10.1002/chem.202103502

文献信息

• Halogen effect on tandem [4+2] cycloaddition/aromatization sequence of allenyl 2-halo-3-vinylcyclohex-2-enyl ether
  作者：Noriyuki Hatae、Ichiro Suzuki、Tominari Choshi、Satoshi Hibino、Chiaki Okada、Eiko Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.074

  日期：2014.7

  intramolecular cycloaddition reactions. Allenyl 2-halogenated-3-vinylcyclohex-2-enyl ethers underwent a tandem [4+2] cycloaddition/aromatization reaction to afford the corresponding tetrahydro-3H-naphtho[1,8-bc]furan compound in high yield.

  取代基对二烯部分的立体和焓效应在分子内环加成反应中起关键作用。对烯丙基2-卤代-3-乙烯基环己-2-烯基醚进行串联[4 + 2]环加成/芳构化反应，以高收率得到相应的四氢-3H-萘[1,8- bc ]呋喃化合物。