(R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethan-1-amine | 1923846-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-((1s,4s)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethanamine；(R)-1-(cis-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethanamine
• CAS: 1923846-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂
• 分子量: 272.366
• InChiKey: DLWPJIWNXLUHJD-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  10.74±0.29 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethan-1-amine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-((R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOREGULATORY AGENTS
  [FR] AGENTS IMMUNORÉGULATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2016073774A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((1S,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl) propanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-((1s,4S)-4-(6-fluoroquinolin-4-yl)cyclohexyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  BMS-986242 的发现和临床前评估，一种有效的选择性吲哚胺-2,3-双加氧酶 1 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是一种含血红素的双加氧酶，与癌症免疫反应有关。该帐户详细介绍了 BMS-986242 的发现，这是一种新型 IDO1 抑制剂，旨在治疗多种癌症，包括转移性黑色素瘤和肾细胞癌。鉴于围绕这一癌症免疫治疗靶点的浓厚兴趣，我们试图确定一种结构差异化的临床候选药物，其在小鼠异种移植模型中的体外效力和体内药效学效果与 linrodostat (BMS-986205) 相当。根据其临床前概况，BMS-986242 被选为临床开发的候选者。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00668

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017192840A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  所披露的化合物能够调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的酶活性，包含所述化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017192844A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  披露了调节或抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）酶活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病的方法，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074822A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention provides compounds of formula (I), formula (II) or formula (III), wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了公式(I)、公式(II)或公式(III)的化合物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）的抑制剂，可用于治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病。
• IMMUNOREGULATORY AGENTS
  申请人：Flexus Biosciences, Inc.

  公开号：US20160137653A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Compounds that modulate the oxidoreductase enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase, and compositions containing the compounds, are described herein. The use of such compounds and compositions for the treatment and/or prevention of a diverse array of diseases, disorders and conditions, including cancer- and immune-related disorders, that are mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase is also provided.

  本文描述了调节氧化还原酶酶indoleamine 2,3-dioxygenase的化合物以及含有这些化合物的组合物。本文还提供了使用这些化合物和组合物治疗和/或预防多种疾病、障碍和病况的方法，包括由indoleamine 2,3-dioxygenase介导的癌症和免疫相关障碍。
• 3-OXAZOLINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Beijing InnoCare Pharma Tech Co., Ltd.

  公开号：EP3805212A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  The present invention relates to a novel 3-indazolinone compound that regulates or inhibits the activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), the method for the preparation thereof and the use thereof in medicine. In particular, the present invention relates to a compound represented by the general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for treating or preventing IDO-mediated diseases, especially tumors, by use of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a method for preparing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to use of the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a composition comprising the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof in the manufacture of a medicament for treating or preventing IDO-mediated diseases, especially tumors.Wherein the substituents of the general formula (I) are defined the same as that in the specification.

  本发明涉及一种调节或抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶（IDO）活性的新型3-吲唑啉酮化合物、其制备方法及其在医学中的用途。特别是，本发明涉及通式（I）代表的化合物及其药学上可接受的盐、包含该化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物、通过使用该化合物或其药学上可接受的盐治疗或预防IDO介导的疾病，特别是肿瘤的方法，以及制备该化合物或其药学上可接受的盐的方法。本发明进一步涉及该化合物或其药学上可接受的盐或包含该化合物或其药学上可接受的盐的组合物在制造治疗或预防IDO介导的疾病，特别是肿瘤的药物中的用途。其中通式（I）的取代基定义与说明书中的相同。