ethyl (4R,6R)-6-hydroxy-4-methylcyclohexene-1-carboxylate | 894415-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,6R)-6-hydroxy-4-methylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 894415-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: CPMYKMNLYKVDMD-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,6R)-6-hydroxy-4-methylcyclohexene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 Trans-p-Menthane-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化形式[3 + 3]-环加成反应及其在（-）-异胡薄荷醇水合物和（-）-立方立方体的不对称合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060486+
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R)-6-hydroxy-4-methyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 对甲苯磺酸 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (4R,6R)-6-hydroxy-4-methylcyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化形式[3 + 3]-环加成反应及其在（-）-异胡薄荷醇水合物和（-）-立方立方体的不对称合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060486+

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Formal [3 + 3]-Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes and Application to the Asymmetric Synthesis of (−)-Isopulegol Hydrate and (−)-Cubebaol
  作者：Bor-Cherng Hong、Ming-Fun Wu、Hsing-Chang Tseng、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/ol060486+

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The first highly enantioselective organocatalyzed carbo [3 + 3] cascade cycloaddition of alpha,beta-unsaturated aldehydes is reported. Using this methodology, crotonaldehyde is converted to 6-hydroxy-4-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde, which is used in the synthesis of (-)-isopulegol hydrate, (-)-cubebaol, and p-tolualdehyde as well as (-)-6-hydroxy-4-methyl-1-cyclohexene-1-methanol

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。