1-(4-chlorophenyl)-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonylethanone | 170884-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonylethanone
• CAS: 170884-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O₃S
• 分子量: 355.241
• InChiKey: GASHIQKQYAVBQN-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonylethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1E,4E)-1,5-Bis(4-chlorphenyl)-3-thia-1,4-pentadien-3,3-dioxid
  参考文献：
  名称：

  Sequential Reduction and Dehydration of Phenacyl-(E)-Styryl Sulfones to Unsymmetrical (E,E)-Bis(styryl) Sulfones

  摘要：

  δ²-酮乙烯基砜是合成标题化合物的关键构件，通过两种不同的方法制备。用 NaBH4 还原这些化合物可得到δ-羟基乙烯基砜，再用乙酸酐和 BF3-Et2O 脱水可得到双（苯乙烯基）砜。另外，还可以直接从δ-酮乙烯基砜单锅合成这些双（苯乙烯基）砜，方法是在 EtOH 中用 NaBH4 处理，然后用浓盐酸回流。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918450
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thio)acetic acid 在 双氧水 、 苄胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonylethanone
  参考文献：
  名称：

  Sequential Reduction and Dehydration of Phenacyl-(E)-Styryl Sulfones to Unsymmetrical (E,E)-Bis(styryl) Sulfones

  摘要：

  δ²-酮乙烯基砜是合成标题化合物的关键构件，通过两种不同的方法制备。用 NaBH4 还原这些化合物可得到δ-羟基乙烯基砜，再用乙酸酐和 BF3-Et2O 脱水可得到双（苯乙烯基）砜。另外，还可以直接从δ-酮乙烯基砜单锅合成这些双（苯乙烯基）砜，方法是在 EtOH 中用 NaBH4 处理，然后用浓盐酸回流。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918450

文献信息

• Reddy, D. Bhaskar; Reddy, M. Muralidhar; Subbaraju, Gottumukkala V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 9, p. 816 - 822
  作者：Reddy, D. Bhaskar、Reddy, M. Muralidhar、Subbaraju, Gottumukkala V.

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Reduction and Dehydration of Phenacyl-(<i>E</i>)-Styryl Sulfones to Unsymmetrical (<i>E</i>,<i>E</i>)-Bis(styryl) Sulfones
  作者：M. V. Reddy、Muralidhar Reddy Mallireddigari、Venkat R. Pallela、E. Premkumar Reddy

  DOI：10.1055/s-2005-918450

  日期：——

  β-Keto vinylic sulfones, the key building blocks for the synthesis of the title compounds, were prepared by two different routes. NaBH4 reduction of these compounds afforded β-hydroxy vinylic sulfones which were dehydrated with acetic anhydride and BF3·Et2O to obtain bis(styryl) sulfones. Alternatively, one-pot synthesis of these bis(styryl) sulfones was also achieved directly from β-keto vinylic sulfones by treating with NaBH4 in EtOH followed by refluxing with concentrated HCl.

  δ²-酮乙烯基砜是合成标题化合物的关键构件，通过两种不同的方法制备。用 NaBH4 还原这些化合物可得到δ-羟基乙烯基砜，再用乙酸酐和 BF3-Et2O 脱水可得到双（苯乙烯基）砜。另外，还可以直接从δ-酮乙烯基砜单锅合成这些双（苯乙烯基）砜，方法是在 EtOH 中用 NaBH4 处理，然后用浓盐酸回流。