1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-ol | 41442-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-ol
• 英文别名: 1.2.3-Triphenyl-2-hydroxy-1H-cyclopenta<1>phenanthren；2-hydroxy-1.2.3-triphenyl-2H-cyclopenta[l]phenanthrene；2-Hydroxy-1.2.3-triphenyl-2H-cyclopenta[l]phenanthren；1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-ol
• CAS: 41442-14-2
• 化学式: C₃₅H₂₄O
• 分子量: 460.575
• InChiKey: BTKQUWNBCLDMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 18.0h， 生成 1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Fused Supracyclopentadienyl Ligand Precursors. Synthesis, Structure, and Some Reactions of 1,3-Diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one, 1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol, 1-Chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, 1-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, and 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene

  摘要：

  在丙酮中，1,3-二苯基环戊并[l]菲-2-酮 5（phencyclone）与氧气发生光化学反应，生成 1,2,3-三氢-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 7（9,10-二苯甲酰菲）以及微量的内酯 1,4-二苯基环-3-吡喃并[l]菲-2-酮 8。5 与 FeCl3 在 CHCl3 中的反应实现了 8 的独立合成。用苯基锂处理 5 后，可得到 1,2,3-三苯基环戊并[l]菲-2-醇 9-OH，收率很高。随后，9-OH 与 SOCl2 或 SOBr2 在吡啶中反应，分别生成 1-氯-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Cl 和 1-溴-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Br。醋酸中的锌处理 9-Cl 或 9-Br，可得到 1,2,3-三苯基-1H-环戊并[l]菲 9-H。在醋酸中用 HI 处理 9-OH 后，再用 H2PO4 加热，可生成 9,10-菲二基双（苯基）甲酮 7，收率很高。化合物 7、8、9-Cl、9-Br 和 10 已通过 X 射线晶体学进行了结构表征。

  DOI：

  10.1071/ch05172
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fused Supracyclopentadienyl Ligand Precursors. Synthesis, Structure, and Some Reactions of 1,3-Diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one, 1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol, 1-Chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, 1-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, and 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene

  摘要：

  在丙酮中，1,3-二苯基环戊并[l]菲-2-酮 5（phencyclone）与氧气发生光化学反应，生成 1,2,3-三氢-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 7（9,10-二苯甲酰菲）以及微量的内酯 1,4-二苯基环-3-吡喃并[l]菲-2-酮 8。5 与 FeCl3 在 CHCl3 中的反应实现了 8 的独立合成。用苯基锂处理 5 后，可得到 1,2,3-三苯基环戊并[l]菲-2-醇 9-OH，收率很高。随后，9-OH 与 SOCl2 或 SOBr2 在吡啶中反应，分别生成 1-氯-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Cl 和 1-溴-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Br。醋酸中的锌处理 9-Cl 或 9-Br，可得到 1,2,3-三苯基-1H-环戊并[l]菲 9-H。在醋酸中用 HI 处理 9-OH 后，再用 H2PO4 加热，可生成 9,10-菲二基双（苯基）甲酮 7，收率很高。化合物 7、8、9-Cl、9-Br 和 10 已通过 X 射线晶体学进行了结构表征。

  DOI：

  10.1071/ch05172

文献信息

• Improved method for the synthesis of pentaphenylcyclopentadiene
  作者：V. K. Dyumaev、D. V. Davydov、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/bf00698457

  日期：1993.3

  An improved method for the synthesis of pentaphenylcyclopentadiene is suggested. It involves the reaction of tetraphenylcyclopentadienone with PhMgBr and subsequent treatment of the reaction mixture with an excess of LiAlH4 in THF. The effect of arylating agents and reducing agents on the yield of the target product is studied. The method suggested can be used for synthesizing other polyaromatic cyclopentadienes

  提出了一种合成五苯基环戊二烯的改进方法。它涉及四苯基环戊二烯酮与 PhMgBr 的反应，随后用在 THF 中的过量 LiAlH4 处理反应混合物。研究了芳基化剂和还原剂对目标产物收率的影响。所提出的方法可用于合成其他多芳族环戊二烯，特别是1,2,5-三苯基-3,4-(1,8-萘基)环戊二烯。
• THE REARRANGEMENT OF THE PENTAPHENYLCYCLOPENTADIENYL CATION¹
  作者：Ronald Breslow、Hai Won Chang

  DOI：10.1021/ja01478a046

  日期：1961.9
• Abramow; Malsski, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 1533,1534, 1536
  作者：Abramow、Malsski

  DOI：——

  日期：——
• Fused Supracyclopentadienyl Ligand Precursors. Synthesis, Structure, and Some Reactions of 1,3-Diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one, 1,2,3-Triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol, 1-Chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, 1-Bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene, and 1,2,3-Triphenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene
  作者：Glen D. Dennis、David Edwards-Davis、Leslie D. Field、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer、Antony J. Ward、Irmi E. Buys、Peter Turner

  DOI：10.1071/ch05172

  日期：——

  The photochemical reaction of 1,3-diphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one 5 (phencyclone) with oxygen in acetone leads to the formation of 1,2,3-trihydro-1,2,3-triphenylcyclo-penta[l]phenanthrene 7 (9,10-dibenzoylphenanthrene) along with a trace of the lactone 1,4-diphenylcyclo-3-pyran[l]phenanthrene-2-one 8. An independent synthesis of 8 was achieved by the reaction of 5 with FeCl3 in CHCl3. The treatment of 5 with phenyllithium yields 1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-ol 9-OH in good yield. Subsequent reaction of 9-OH with SOCl2 or SOBr2 in pyridine leads to the formation of the halo-analogues 1-chloro-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene 9-Cl and 1-bromo-1,2,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene 9-Br, respectively. Treatment of 9-OH with HBr in acetic acid affords the rearranged product 1,1,3-triphenylcyclopenta[l]phenanthrene-2-one 10 with a trace of 9-Br. Treatment of 9-Cl or 9-Br with zinc in acetic acid affords 1,2,3-tri-phenyl-1H-cyclopenta[l]phenanthrene 9-H. 9,10-Phenanthrenediylbis(phenyl)methanone 7 is formed in good yield upon treatment of 9-OH with HI in acetic acid followed by heating with H2PO4. Compounds 7, 8, 9-Cl, 9-Br, and 10 have been structurally characterized using X-ray crystallography.

  在丙酮中，1,3-二苯基环戊并[l]菲-2-酮 5（phencyclone）与氧气发生光化学反应，生成 1,2,3-三氢-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 7（9,10-二苯甲酰菲）以及微量的内酯 1,4-二苯基环-3-吡喃并[l]菲-2-酮 8。5 与 FeCl3 在 CHCl3 中的反应实现了 8 的独立合成。用苯基锂处理 5 后，可得到 1,2,3-三苯基环戊并[l]菲-2-醇 9-OH，收率很高。随后，9-OH 与 SOCl2 或 SOBr2 在吡啶中反应，分别生成 1-氯-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Cl 和 1-溴-1,2,3-三苯基环戊并[l]菲 9-Br。醋酸中的锌处理 9-Cl 或 9-Br，可得到 1,2,3-三苯基-1H-环戊并[l]菲 9-H。在醋酸中用 HI 处理 9-OH 后，再用 H2PO4 加热，可生成 9,10-菲二基双（苯基）甲酮 7，收率很高。化合物 7、8、9-Cl、9-Br 和 10 已通过 X 射线晶体学进行了结构表征。