4(R)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-2-hydroxymethyltetrahydro-2-furanmethanol | 161451-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4(R)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-2-hydroxymethyltetrahydro-2-furanmethanol
• CAS: 161451-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 242.232
• InChiKey: SISYKSSVBYKNEH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-2-hydroxymethyltetrahydro-2-furanmethanol 在 咪唑 、 1H-1,2,4-三唑 、 ammonium hydroxide 、 四乙基氟化铵水合物 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4(R)-<4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl>-2-hydroxymethyltetrahydro-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 草酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 4(R)-<3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-2-hydroxymethyltetrahydro-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  Zintek, Lawrence B.; Jeon, Geun Sook; Nair, Vasu, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New isomeric analogues of anti-HIV active azidonucleosides
  作者：Geun Sook Jeon、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00766-1

  日期：1996.9

  Synthesis and antiviral studies of novel 2′-isomeric dideoxynucleosides of the D-related class are described. The target compounds are analogues of anti-HIV active 4′-azido-2′-deoxynucleosides.

  描述了D相关类新型2'-异构双脱氧核苷的合成和抗病毒研究。目标化合物是抗HIV活性4'-叠氮基2'-脱氧核苷的类似物。
• Synthesis of Isomeric Dideoxynucleosides with Partial Symmetry
  作者：Vasu Nair、Lawrence Zintek、Geun Jeon

  DOI：10.1080/15257779508012391

  日期：1995.5.1

  Approaches to the synthesis of (S) and (R) enantiomers of hydroxymethylated isodideoxynucleosides have been developed. Because of the symmetry introduced at the carbon that normally bears the -CH2OH group, these compounds have only one asymmetric center and each enantiomeric series may be viewed as being both D- and L-related.