(7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-3-p-toluoyloxyimino-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane | 162631-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-3-p-toluoyloxyimino-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: [[(8R,11S)-8-methyl-2,4-dioxo-11-propan-2-yl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan-3-ylidene]amino] 4-methylbenzoate
• CAS: 162631-78-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆
• 分子量: 387.433
• InChiKey: UZVCUMIEEIBDHM-AFSHEKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-3-p-toluoyloxyimino-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (10S,13R)-10-isopropyl-2,5-methano-13-methyl-1-p-toluyloxy-7,16-dioxo-1-aza-8,15-dioxaspiro<5.2.5.2>pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.

  摘要：

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1251
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropyl-10-methyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7S,10R)-7-isopropyl-10-methyl-3-p-toluoyloxyimino-2,4-dioxo-1,5-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXXIV. Synthesis of 5-Isonitroso-1,3-dioxane-4,6-diones and Their Reactions.

  摘要：

  描述了5-异亚硝基-1, 3-二恶烷-4, 6-二酮（2：异亚硝基梅尔德鲁姆酸）及相关化合物的合成及其反应。化合物(2)与各种醇反应，以中等产率得到羟基亚氨基乙酸酯。将化合物2按照常规方式乙酰化，得到5-乙酰氧基亚氨基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(9)，为稳定的结晶物质，其不作为异二烯而是作为亲异二烯体，并经历杂Diels-Alder反应与各种二烯反应形成[4+2]加合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1251