O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal | 1250831-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
• 英文别名: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(l→2)-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(l→4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
• CAS: 1250831-24-3
• 化学式: C₅₅H₇₆O₁₇
• 分子量: 1009.2
• InChiKey: QLKGHVCHSSEYIP-JYYWKFROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  164.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-2)-O-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于合成式（1）的三糖，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。

  公开号：

  US20130131334A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.17h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-O-(6-O-pivaloyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Kilogram scale chemical synthesis of 2′-fucosyllactose

  摘要：

  A scalable synthetic procedure to high quality 2'-fucosyllactose, the most abundant oligosaccharide in human breast milk, has been designed and validated in kilogram scale. The synthetic route has been developed to suit industrial environment and contains only a single chromatographic purification step.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.03.006