benzyl 3β-(Boc-L-alanyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate | 1258266-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl 3β-(Boc-L-alanyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate
• 英文别名: benzyl (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylate
• CAS: 1258266-67-9
• 化学式: C₄₅H₆₅NO₇
• 分子量: 732.014
• InChiKey: ZGCVHMWBEKRMFE-QECADYCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3β-(Boc-L-alanyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71.7%的产率得到benzyl 3β-(L-alanyl)-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物活性

  摘要：

  甘草次酸（GA）一直是抗癌的先导化合物，并吸引了世界各地的许多科学家。然而，其抗肿瘤活性还不够强。为提高GA的细胞毒性并探讨键合方式对抗肿瘤活性的影响，GA-OH系列（GO，C-3位的酯）和GA-NH 2系列（GN，C-3位的酰胺键）包括32种化合物已经被设计和合成了。对所有化合物进行了体外筛选对A549，HepG2，MCF-7，Hela和MDCK细胞系的细胞毒性。结果，所有去保护的（没有Boc基团）衍生物都显示出比GA强得多的细胞毒活性，而且令人惊讶的是，所有GN系列化合物对各种肿瘤细胞的功效都比GO系列更强。其中，化合物26（位于C-3位置的酰胺键）对A549细胞系（IC 50  = 2.109±0.11μM ）表现出比阳性药物顺铂（IC 50  = 9.001±0.37μM）更强的抗肿瘤活性。进一步的研究表明，化合物26可以通过细胞核断裂诱导A549细胞凋亡。凋亡的检测和细胞周期分析

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.029
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl 3β-(Boc-L-alanyloxy)-11-oxo-olean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物作为抗肿瘤剂的合成及生物活性

  摘要：

  甘草次酸（GA）一直是抗癌的先导化合物，并吸引了世界各地的许多科学家。然而，其抗肿瘤活性还不够强。为提高GA的细胞毒性并探讨键合方式对抗肿瘤活性的影响，GA-OH系列（GO，C-3位的酯）和GA-NH 2系列（GN，C-3位的酰胺键）包括32种化合物已经被设计和合成了。对所有化合物进行了体外筛选对A549，HepG2，MCF-7，Hela和MDCK细胞系的细胞毒性。结果，所有去保护的（没有Boc基团）衍生物都显示出比GA强得多的细胞毒活性，而且令人惊讶的是，所有GN系列化合物对各种肿瘤细胞的功效都比GO系列更强。其中，化合物26（位于C-3位置的酰胺键）对A549细胞系（IC 50  = 2.109±0.11μM ）表现出比阳性药物顺铂（IC 50  = 9.001±0.37μM）更强的抗肿瘤活性。进一步的研究表明，化合物26可以通过细胞核断裂诱导A549细胞凋亡。凋亡的检测和细胞周期分析

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.029

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of glycyrrhetinic acid derivatives
  作者：Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.054

  日期：2010.11

  Glycyrrhetinic acid (GA) is one of many interesting triterpenoic acids showing anticancerogenic potential. GA is known to trigger apoptosis in tumour cell lines, although GA has a low cytotoxicity. In our study we were able to prepare derivatives of GA that show lowered the IC50 values as determined by a sulforhodamine B (SRB) assay using 15 different human tumour cell lines. Thus, combining an ester

  甘草次酸（GA）是显示出抗癌潜力的许多有趣的三萜酸之一。尽管GA具有低细胞毒性，但是已知GA可以触发肿瘤细胞系的凋亡。在我们的研究中，我们能够制备GA衍生物，该衍生物显示出通过使用15种不同的人类肿瘤细胞系的磺基罗丹明B（SRB）分析确定的IC 50值降低。因此，结合酯基结合氨基酸部分的存在导致ca。抗肿瘤活性提高60倍。在小鼠胚胎成纤维细胞（NiH3T3）上进行的实验表明，与母体化合物GA相比，这些化合物对肿瘤细胞表现出更好的选择性。使用an啶橙/溴化乙锭（AO / EB）测试和DNA阶梯实验确定了其中某些化合物的凋亡作用。