(1S,2R,3R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten | 377748-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten
• 英文别名: [(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] acetate
• CAS: 377748-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: OZGXCOYMFOVHPZ-LALPHHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1'S,2'R,3'S)-9-[2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten-1-yl]-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric Synthesis of d- and l-Cyclopentenyl Nucleosides and Their Antiviral Activity Against HIV and West Nile Virus

  摘要：

  Enantiomeric synthesis Of D- and L-cyclopentenyl nucleosides and their antiviral activity against HIV and West Nile virus are described. The key intermediate (-)- and (+)-cyclopentenyl alcohols (7 and 15) were prepared from D-gamma -ribonolactone and D-ribose, respectively. Coupling of 7 with appropriately blocked purine and pyrimidine bases via the Mitsunobu reaction followed by deprotection afforded the target L-(+)-cyclopentenyl nucleosides (24-28, 31, 33, and 36). D-(-)Cyclopentenyl nucleosides (1, 40, 43, and 52-56) were also prepared by a similar procedure for L-isomers from 15. The synthesized compounds were evaluated for their antiviral activity against two RNA viruses: HIV and West Nile virus. Among the synthesized D-(-)-nucleosides, adenine (1, neplanocin A), cytosine (55, CPE-C), and 5-fluorocytosine (56) analogues exhibited moderate to potent anti-HIV activity (EC50 0.1, 0.06, and 5.34 muM, respectively) with significant cytotoxicity in PBM, Vero, and CEM cells. Also, cytosine (55) and 5-fluorocytosine (56) analogues exhibited the most potent anti-West Nile virus activity (EC50 0.2-3.0 and 15-20 muM, respectively). Among L-(+)-nucleosides, only the cytosine (27) analogue exhibited weak anti-HIV activity (EC50 58.9 muM).

  DOI：

  10.1021/jm010256v
• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-1-(tert-butoxymethyl)-4-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  l样3-deazaneplanocin类似物：合成和抗病毒特性。

  摘要：

  3- deazaneplanocin的有效的抗病毒性质，3-脱氮isoneplanocins（1）和最近发现的升样的碳环核苷（2，3和4）促使我们追求合理构思升样3- deazaneplanocin类似物。那些类似物的合成，包括l样3-脱氮烷平素（5），l样3-溴-3-脱氮烷平素（6）和l样5'-氟-5'-脱氧-3-脱氮烷平素（7）。由常见的中间体（-）-环戊烯酮（8）完成。发现抗病毒分析56和3展示了对埃博拉病毒的有利活性，这是对3-deazaadenine碳环核苷所期望的。化合物5还显示出针对包括Pinchinde和Tacaribe在内的沙粒病毒的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.017