(E)-4-Methyl-3-oxo-2-prop-(Z)-ylidene-hex-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 139336-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-Methyl-3-oxo-2-prop-(Z)-ylidene-hex-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 139336-57-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: PKOGCMIOJQMKJN-QFIFQOQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-3-oxo-2-prop-(Z)-ylidene-hex-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2S)-2-Ethyl-3,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 、 (1R,2R)-2-Ethyl-3,4-dimethyl-5-oxo-cyclopent-3-enecarboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov cyclisation of dienone-esters and tetrahydropyrones using trimethylsilyltriflate

  摘要：

  Cyclopentenone esters have been synthesized via a Nazarov cyclisation of the corresponding alpha,alpha'-dienone esters or tetrahydro-gamma-pyrone esters employing trimethylsilyltriflate at room temperature. The dienone esters were synthesised by a short two-step acylation-Knoevenagel sequence.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80577-s
• 作为产物：
  描述：

  乙酸薄荷酯 在 吡啶 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (E)-4-Methyl-3-oxo-2-prop-(Z)-ylidene-hex-4-enoic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov cyclisation of dienone-esters and tetrahydropyrones using trimethylsilyltriflate

  摘要：

  Cyclopentenone esters have been synthesized via a Nazarov cyclisation of the corresponding alpha,alpha'-dienone esters or tetrahydro-gamma-pyrone esters employing trimethylsilyltriflate at room temperature. The dienone esters were synthesised by a short two-step acylation-Knoevenagel sequence.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80577-s