N-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 543710-24-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 543710-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: RLTRXUVGWXCMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘化铵 、 7,8-dimethyl-1,10-ethyleneisoalloxazine chloride 、 氧气 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到4-(1,2,3-噻重氮-4-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  耦合的黄素碘氧化还原有机催化剂：从N-甲苯磺酰hydr到1,2,3-噻二唑的好氧氧化转化

  摘要：

  开发了一种使用1,10-桥黄酮和NH 4 I的生物启发型两组分氧化还原有机催化剂体系，以进行由N-甲苯磺酰hydr和硫形成的1,2,3-噻二唑的环保型好氧氧化环的形成。黄酮的氧化还原有机催化促进了碘催化的体系，除了对环境无害的分子氧以外，不使用任何牺牲试剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01535
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 对羟基苯乙酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[1-(4-hydroxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [3 + 2]-环加成/[1,5]-Sigmatropic 重排/Aza-Michael 级联反应从炔基环己二酮和不稳定的重氮烷生成多环吡唑

  摘要：

  一种通过连续[3 + 2]-环加成/[1,5]-σ重排和氮杂-迈克尔反应从炔基环己-2,5-二烯酮和不稳定重氮烷立体选择性合成“全中心取代”多环吡唑的有效方法被报道。所开发的过程具有高度区域选择性和立体选择性。它采用广泛的基材范围来提供结构多样的线性和桥接[4.4。 n .0]稠环吡唑，产率中等至良好。还展示了一锅法和克级合成以及合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03967

文献信息

• Pd-catalyzed cross-coupling reactions of less activated alkenyl electrophiles (for tosylates and mesylates) with tosylhydrazones: synthesis of various 1,3-dienes
  作者：Poojan K. Patel、Jignesh P. Dalvadi、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1039/c4ra09012h

  日期：——

  Palladium catalyzed cross coupling reaction engaging N-tosylhydrazones of corresponding ketones as a nucleophilic coupling partner and various alkenyl tosylates and mesylates as an electrophiles for the synthesis of various alkenyl derivatives. The salient features of this reactions are (1) no stoichiometric organometallic reagents required, (2) it tolerates a wide range of functional groups, (3) easy

  钯催化的交叉偶联反应，使相应酮的N-甲苯磺酰hydr作为亲核偶联伴侣，与各种烯基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯作为亲电试剂，用于合成各种烯基衍生物。该反应的显着特征是：（1）不需要化学计量的有机金属试剂；（2）它可耐受各种官能团；（3）易于处理且要求温和的条件。
• Synthesis of Diarylmethanes via Metal-Free Reductive Cross-Coupling of Diarylborinic Acids with Tosyl Hydrazones
  作者：Xijing Li、Yuanyuan Feng、Lin Lin、Gang Zou

  DOI：10.1021/jo302207b

  日期：2012.12.7

  that takes advantage of diarylborinic acids as a cost-effective alternative to arylboronic acids for synthesis of diarylmethanes through metal-free reductive cross-coupling with N-tosylhydrazones of aromatic aldehydes and ketones. The procedure tolerates hydroxyl, halide, amine, and allyl functionality, complementary to the transition-metal catalyzed cross-coupling techniques.

  本文介绍了一种实用有效的方法，该方法利用二芳基硼酸作为芳基硼酸的经济有效替代品，通过无金属的还原性与芳族醛和酮的N-甲苯磺酰hydr偶合来合成二芳基甲烷。该方法可耐受羟基，卤化物，胺和烯丙基官能团，与过渡金属催化的交叉偶联技术互补。