4-甲氧基-6-(甲氧基羰基)甲酸吡啶 | 857380-05-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-6-(甲氧基羰基)甲酸吡啶
• 英文名称: 4-methoxypyridine-2,6-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: 2-carboxy-4-methoxy-6-methoxycarbonylpyridine；4-methoxy-2,6-pyridinedicarboxylic acid monomethyl ester；methyl 4-methoxy-pyridin-2,6-dicarboxylic acid；4-Methoxy-6-(methoxycarbonyl)picolinic acid；4-methoxy-6-methoxycarbonylpyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 857380-05-3
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: SZZUSFUVKKLOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-(甲氧基羰基)甲酸吡啶 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-氨基-4-甲氧基吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural investigation and computational modelling of water-binding aquafoldamers

  摘要：

  本文介绍了对水结合水折叠聚合物的详细研究，说明了拉长的大型水折叠聚合物在识别不同拓扑结构的大型水团方面的潜在用途。论文提出了一种涉及两个四聚体分子的新型自捕获二聚化模式，这与所获得的不同实验证据是一致的。

  DOI：

  10.1039/c1ob06609a
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-甲氧基-6-(甲氧基羰基)甲酸吡啶
  参考文献：
  名称：

  功能化的三萜烯衍生的三脚架配体：具有较大Ln（III）的四核笼式组件的优先形成。

  摘要：

  在本文中，我们报告了由两个新的三脚架配体L2和L3形成的镧系元素络合物的自组装，其中结合链连接至刚性三萜系锚定物。吡啶部分被甲氧基和PEG基团官能化，以增强配体溶解性并评估这些取代基对镧系元素配位的影响。这些配体已成功合成和表征，并通过NMR和ESI-MS的形态研究沿着镧系系列检查了它们的配位性能。两种配体均形成了定义明确的四核配合物，但它们与较重的镧系元素的稳定性大大降低，尤其是对于具有L3的配合物。这归因于待处理的PEG臂的去稳定作用，以及与较小阳离子复合后结合链之间的空间位阻增加。尽管一个水分子与金属离子配位，但在四核络合物中发生镧系元素发光的敏化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02900

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDINE-DERIVATIVES AS INDUCTIBLE NO-SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES AMINOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NO-SYNTHASE INDUCTIBLE-
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2005061496A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The compounds of formula (I) in which R1, R2, R3 and R4 the meanings as given in the description are novel effective iNOS inhibitors.

  式（I）中R1、R2、R3和R4的化合物，其含义如描述中所述，是新颖有效的iNOS抑制剂。
• Double versus single helical structures of oligopyridine-dicarboxamide strands. Part 2: The role of side chains
  作者：Debasish Haldar、Hua Jiang、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.114

  日期：2007.7

  In the solid state, these double helices are stacked on top of each other to form long channels filled with water molecules. The 4-methoxy and 4-decyloxy-substituted analogues 1 and 3 have similar dimerization constants, showing that interactions between side chains are not significant between purely aliphatic residues. Consequently, the high stability of the double helices formed by 1 and 3 compared

  使用收敛方法合成了一系列包含4-烷氧基取代的2,6-二氨基吡啶和2,6-吡啶-二羰基单元的七聚寡酰胺。通过溶液中的1 H NMR光谱在CDCl 3或DMSO- d 6中以各种浓度对这些化合物杂交成双螺旋二聚体进行了研究，并使用X射线晶体学分析以固态对其进行了研究。固态和溶液数据均表明这些化合物遵循相同的杂交方案。在CDCl 3中，其低聚物具有比其在2，6-二氨基吡啶单元上没有烷氧基取代基的相关化合物高得多的二聚常数（至多2000倍）。当4-烷氧基侧链存在于所有吡啶环上时，这种作用的起源可以部分解释为4-烷氧基侧链之间相互作用的结果。例如，4-苄氧基取代的低聚物2具有比4-癸氧基和4-甲氧基取代的类似物1和3更高的二聚化常数。2的晶体结构揭示了围绕双链体的各个角度的苄基侧链之间面对面和边缘面对面的多重芳族-芳族相互作用。在固态下，这些双螺旋彼此叠置以形成充满水分子的长通道。4-甲氧基和4-癸
• Structure–activity relationship study of BACE1 inhibitors possessing a chelidonic or 2,6-pyridinedicarboxylic scaffold at the P2 position
  作者：Yoshio Hamada、Kenji Suzuki、Tomoya Nakanishi、Diganta Sarma、Hiroko Ohta、Ryoji Yamaguchi、Moe Yamasaki、Koushi Hidaka、Shoichi Ishiura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.007

  日期：2014.1

  We have previously reported potent substrate-based pentapeptidic BACE1 inhibitors possessing a hydroxymethylcarbonyl isostere as a substrate transition-state mimic. While these inhibitors exhibited potent activities in enzymatic and cellular assays (KMI-429 in particular inhibited A beta production in vivo), these inhibitors contained some natural amino acids that seemed to be required to improve enzymatic stability in vivo and permeability across the blood-brain barrier, so as to be practical drug. Recently, we synthesized non-peptidic and small-sized BACE1 inhibitors possessing a heterocyclic scaffold at the P-2 position. Herein we report the SAR study of BACE1 inhibitors possessing this heterocyclic scaffold, a chelidonic or 2,6-pyridinedicarboxylic moiety. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2669285
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Encapsulation of Conventional and Unconventional Water Dimers by Water-Binding Foldamers
  作者：Wei Qiang Ong、Huaiqing Zhao、Xiao Fang、Susanto Woen、Feng Zhou、Weiliang Yap、Haibin Su、Sam F. Y. Li、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/ol2011083

  日期：2011.6.17

  Water-binding foldamers have been rarely studied. By orienting both H-bond donors and acceptors toward their interior, two pyridine-derived crescent-shaped folding oligoamides were found to be capable of trapping both conventional and unconventional water dimer clusters in their cavity (similar to 2.5 angstrom radius). In the unconventional water dimer cluster, the two water molecules stay in contact via an unusual H-H interaction (2.25 angstrom) rather than the typical H-bond.