(S)-2-Amino-1-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol | 106445-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-Amino-1-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol
• CAS: 106445-46-9
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₆
• 分子量: 569.698
• InChiKey: IGEPTNLSNZLSOS-RDWYLJQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-1-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 L-glycero-D-manno-heptose
  参考文献：
  名称：

  d-和l-甘油-d-甘露糖庚糖的新合成

  摘要：

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80013-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (S)-2-Amino-1-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  d-和l-甘油-d-甘露糖庚糖的新合成

  摘要：

  摘要合成了由苄基2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露六己醛-1,5-吡喃糖苷起始的三种标题化合物的合成方法（其中7种已被合成。7种转化为氰醇然后还原得到胺，然后脱氨基得到低产率的1-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与2-甲基呋喃缩合得到两个立体异构体6-C-（2-甲基-5-呋喃基）。将主要的立体异构体进行臭氧处理，然后还原得到d-甘油-d-甘露庚糖衍生物，将7与烯丙氧基甲基镁氯化物缩合，可得到产率高且l-甘油d-甘油比率高的两种庚糖衍生物。这些衍生物的保护基比为3.2：1。脱保护得到的庚糖产率很高。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80013-1