(3aR,4R,5R,6S,7S,7aR)-5,6-epoxy-4,7-methano-perhydro-isobenzofuranone | 145680-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,7S,7aR)-5,6-epoxy-4,7-methano-perhydro-isobenzofuranone
• 英文别名: 8,9-epoxy-4-oxatricyclo[5,2,1,0^2,6]decan-3-one；(1S,2R,6R,7R,8R,10S)-4,9-dioxatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecan-3-one
• CAS: 145680-89-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JPIYJSNCUGXIAV-VOUCJTRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6S,7S,7aR)-5,6-epoxy-4,7-methano-perhydro-isobenzofuranone 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到(1RS,4SR,5SR,6RS,8SR,9RS)-9-Hydroxy-2-oxa-tricyclo-<4.2.10^4,8>-nonan-5-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure 5,6-dihydroxy-isobenzofuranones and 5,6-dihydroxy-4,7-methano-isobenzofuranones

  摘要：

  Optically pure available lactones 1 and 5 were diastereoselectively oxidised to cis-diols 2 and 6 by KMnO4 and to epoxides 3 and 7 by 3-chloroperoxybenzoic acid. Epoxide 3 was cleaved to trans-diol 4, whereas hydrolysis of 7 afforded tricyclic carboxylic acid 8. Optically pure dihydroxylactones 2, 4, and 6 are valuable models for structure determination of the antimicrobial garlic component garlicin.

  DOI：

  10.1007/bf00812323
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium tungstate 、 sodium hydrogen sulfate 、 磷酸 、 甲基三辛基氯化铵 、 双氧水 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.76%的产率得到(3aR,4R,5R,6S,7S,7aR)-5,6-epoxy-4,7-methano-perhydro-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Novel lactone compound

  摘要：

  本发明的一种具有内酯基团的新型单体化合物可以转化为具有优良性能的可用作抗蚀材料的聚合物等，而本发明的一种具有内酯基团的醇化合物可用作单体化合物的原料。这些化合物由以下通用式[1]表示： 其中R1和R2中的一个表示氢原子、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，另一个表示烷基基团；R3和R4独立地表示氢原子或烷基基团；R5和R6都表示氢原子或结合形成可能具有烷基基团的亚甲基链；R7和R8独立地表示氢原子或甲基基团。

  公开号：

  US20050032887A1