4-甲氧基-6-溴吲哚-3-甲醛 | 1202766-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-6-溴吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 6-bromo-4-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1202766-19-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: IFMRFSNEGLWMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-(6-bromo-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  后期溴化法合成短肽融合素B

  摘要：

  短纤维融合蛋白是卤化的天然产物，其结构在原子力显微镜的帮助下确定。发现由N-溴琥珀酰亚胺介导的模型breitfussin核心溴化的位点选择性强烈依赖于溶剂的选择。使用丙酮导致恶唑溴化，使用含吡啶的混合物导致吡咯溴化。这种可调节的位点选择性溴化反应用于Breitfussin B的无保护基合成中，在12个反应和5次色谱分离中，收率达9.2％。还通过后期溴化制备了布雷夫西斯菌素A的溴恶唑类似物，但是在硅胶上异构化以形成布雷夫西斯菌素B。该异构化似乎通过单分子途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01702
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 2C₁₀H₇BrNO₃^(1-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 4-甲氧基-6-溴吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  后期溴化法合成短肽融合素B

  摘要：

  短纤维融合蛋白是卤化的天然产物，其结构在原子力显微镜的帮助下确定。发现由N-溴琥珀酰亚胺介导的模型breitfussin核心溴化的位点选择性强烈依赖于溶剂的选择。使用丙酮导致恶唑溴化，使用含吡啶的混合物导致吡咯溴化。这种可调节的位点选择性溴化反应用于Breitfussin B的无保护基合成中，在12个反应和5次色谱分离中，收率达9.2％。还通过后期溴化制备了布雷夫西斯菌素A的溴恶唑类似物，但是在硅胶上异构化以形成布雷夫西斯菌素B。该异构化似乎通过单分子途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01702

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Total synthesis of aspidostomide G from a brominated tryptamine
  作者：Bo-You Wu、Fang-Yi Shih、Yu-Tung Tsai、Chia-Yen Chu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1039/d3ob00672g

  日期：——

  The first total synthesis of aspidostomide G using a brominated tryptamine is described. The synthetic route features several notable aspects: (a) the starting material, compound 13, contains a built-in hydroxy group and was transformed to the Sonogashira reaction precursor; (b) the construction of the indole ring was achieved through a transition-metal catalyzed synthesis and a 5-endo-dig cyclization

  描述了使用溴化色胺首次全合成 aspidostomide G。合成路线有几个值得注意的方面：（a）起始原料化合物13含有一个内置羟基，并转化为 Sonogashira 反应前体；(b) 吲哚环的构建是通过过渡金属催化合成和 5- endo-dig环化实现的。所需吲哚9仅需7步合成，总收率为54%，且仅需三根色谱柱；(c) 通过使用 4-乙酰氧基吲哚类似物14c实现了晚期 C2-溴化。
• Synthesis of Breitfussin B by Late-Stage Bromination
  作者：Akbar H. Khan、Jason S. Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01702

  日期：2015.8.7

  atomic-force microscopy. The site selectivity of N-bromosuccinimide-mediated bromination of a model breitfussin core was found to be strongly dependent on solvent selection; use of acetone led to oxazole bromination, and use of a pyridine-containing mixture led to pyrrole bromination. This tunable site-selective bromination was used in a protecting-group-free synthesis of breitfussin B that proceeded

  短纤维融合蛋白是卤化的天然产物，其结构在原子力显微镜的帮助下确定。发现由N-溴琥珀酰亚胺介导的模型breitfussin核心溴化的位点选择性强烈依赖于溶剂的选择。使用丙酮导致恶唑溴化，使用含吡啶的混合物导致吡咯溴化。这种可调节的位点选择性溴化反应用于Breitfussin B的无保护基合成中，在12个反应和5次色谱分离中，收率达9.2％。还通过后期溴化制备了布雷夫西斯菌素A的溴恶唑类似物，但是在硅胶上异构化以形成布雷夫西斯菌素B。该异构化似乎通过单分子途径进行。