aspidostomide G | 1610046-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: aspidostomide G
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-[2-(2,6-dibromo-4-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1610046-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₄N₃O₂
• 分子量: 584.887
• InChiKey: ZJNDPULCKBZNSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-iodo-1-methoxy-3-nitrobenzene 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三溴化硼 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium amide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 aspidostomide G
  参考文献：
  名称：

  溴化色胺全合成aspidostomide G

  摘要：

  描述了使用溴化色胺首次全合成 aspidostomide G。合成路线有几个值得注意的方面：（a）起始原料化合物13含有一个内置羟基，并转化为 Sonogashira 反应前体；(b) 吲哚环的构建是通过过渡金属催化合成和 5- endo-dig环化实现的。所需吲哚9仅需7步合成，总收率为54%，且仅需三根色谱柱；(c) 通过使用 4-乙酰氧基吲哚类似物14c实现了晚期 C2-溴化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00672g

文献信息

• Total synthesis of aspidostomide G from a brominated tryptamine
  作者：Bo-You Wu、Fang-Yi Shih、Yu-Tung Tsai、Chia-Yen Chu、Cheng-Kun Lin

  DOI：10.1039/d3ob00672g

  日期：——

  The first total synthesis of aspidostomide G using a brominated tryptamine is described. The synthetic route features several notable aspects: (a) the starting material, compound 13, contains a built-in hydroxy group and was transformed to the Sonogashira reaction precursor; (b) the construction of the indole ring was achieved through a transition-metal catalyzed synthesis and a 5-endo-dig cyclization

  描述了使用溴化色胺首次全合成 aspidostomide G。合成路线有几个值得注意的方面：（a）起始原料化合物13含有一个内置羟基，并转化为 Sonogashira 反应前体；(b) 吲哚环的构建是通过过渡金属催化合成和 5- endo-dig环化实现的。所需吲哚9仅需7步合成，总收率为54%，且仅需三根色谱柱；(c) 通过使用 4-乙酰氧基吲哚类似物14c实现了晚期 C2-溴化。