3,7-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one | 1383562-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one
• 英文别名: 3,7-bisbenzyloxy-2-(4'-benzyloxy-3'-(chlorpivaloyloxy)phenyl)-5-hydroxychromen-4-one；3,7-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-(chloropivaloyl-oxy)phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one；[5-[5-Hydroxy-4-oxo-3,7-bis(phenylmethoxy)chromen-2-yl]-2-phenylmethoxyphenyl] 3-chloro-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1383562-35-3
• 化学式: C₄₁H₃₅ClO₈
• 分子量: 691.177
• InChiKey: LCSQPYJBHRTZGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、415.01 kPa 条件下， 生成 2-[3-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)-4-hydroxyphenyl]-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3'-O-（3-氯丁二酰基）槲皮素，α-葡萄糖苷酶抑制剂具有与糖尿病并发症相关的多靶点治疗潜能

  摘要：

  槲皮素3' - O-（3-氯新戊酰基）槲皮素（CPQ）的新型衍生物以非竞争性方式抑制α-葡萄糖苷酶，其功效超过了亲本槲皮素。此外，它以低微摩尔范围的IC50抑制从大鼠晶状体分离的醛糖还原酶，并减弱了离体大鼠晶状体中山梨醇的蓄积，其活性与槲皮素相当。此外，它比槲皮素更有效地清除了DPPH的稳定自由基。通过抑制α-葡萄糖苷酶并影响多元醇途径和氧化应激，CPQ代表了糖尿病并发症多目标药理学的有前途的药物。

  DOI：

  10.1515/chempap-2016-0078
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-bis-benzyloxy-2-(4-benzyloxy-3-(3-chloro-2,2-dimethylpropanoyloxy)phenyl)-5-hydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel quercetin derivatives, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use

  摘要：

  该发明涉及新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体；一种制备新型槲皮素衍生物及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物和二聚体的方法；以及包含这些物质的药物组合物，用于治疗各种疾病。槲皮素衍生物的结构由化学式I和II表示。

  公开号：

  EP2468741A1

文献信息

• [EN] QUERCETIN DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUERCÉTINE, LEUR COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV EX FARMAKOLOGIE A TOXIKOLOGIE SAV

  公开号：WO2013130020A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to semi-synthetic derivatives of quercetin formula I and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates, wherein groups R1 to R5, identical or different, are independently H, benzyl, and at least one group is 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl, 4-O-acetylferuloyl, or 2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl. The invention relates to the use of derivatives of quercetin, the preparation of medicaments for the treatment or prevention of diseases or disorders where oxidative stress and polyol pathway are key etiological factors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and their use in the treatment of human and animal health problems in which R1 to R5 are independently H, benzyl, and at least one group is selected from 3-chloro-2,2-dimethylpropanoyl, 4-O-acetylferuloyl, or 2-chloro-1,4-naphthoquinon-3-yl.

  该发明涉及槲皮素的半合成衍生物（化学式I）及其药用可接受的盐、水合物和溶剂化合物，其中R1至R5基团，相同或不同，独立地为H、苄基，至少一个基团为3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。该发明涉及槲皮素衍生物的用途，制备治疗或预防氧化应激和多醇途径是关键病因因素的疾病或紊乱的药物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗人类和动物健康问题中的用途，其中R1至R5基团独立地为H、苄基，并且至少一个基团选自3-氯-2,2-二甲基丙酰基、4-O-乙酰基香豆酰基或2-氯-1,4-萘醌-3-基。