Fmoc-Tyr(OBu^t)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t | 138372-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr(OBu^t)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t
• 英文别名: Fmoc-Tyr(Bu^t)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t；Leu-enkephalin；Fmoc-Tyr(OBu-t)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu-t；Fmoc-Tyr(tBu)-Gly-Gly-Phe-Leu-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 138372-38-0
• 化学式: C₅₁H₆₃N₅O₉
• 分子量: 890.089
• InChiKey: KAJCXUORRBBJJF-SVWSIEHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  1086.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(OBu^t)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t 在 4-氨甲基哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-(2-{2-[(S)-2-Amino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-acetylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-4-methyl-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用PyBOP®快速合成较短肽的新方法

  摘要：

  通过使用PyBOP®促进Fmoc保护的氨基酸的偶联，并采用Fmoc氨基酸氯化物溶液技术（FAACST）的脱保护/洗涤程序，以快速，连续的溶液相方法合成了[亮氨酸5 ]脑啡肽样品收率达56％。该方法非常适用于合成大量较短的肽片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80176-7
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 4-氨甲基哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 Fmoc-Tyr(OBu^t)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  利用PyBOP®快速合成较短肽的新方法

  摘要：

  通过使用PyBOP®促进Fmoc保护的氨基酸的偶联，并采用Fmoc氨基酸氯化物溶液技术（FAACST）的脱保护/洗涤程序，以快速，连续的溶液相方法合成了[亮氨酸5 ]脑啡肽样品收率达56％。该方法非常适用于合成大量较短的肽片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80176-7

文献信息

• Carbocations in Action. Design, Synthesis, and Evaluation of a Highly Acid-Sensitive Naphthalene-Based Backbone Amide Linker for Solid-Phase Synthesis
  作者：Michael Pittelkow、Ulrik Boas、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1021/ol062410j

  日期：2006.12.1

  based on a regiospecifically substituted tetraalkoxy naphthaldehyde core are presented. This handle enables cleavage of peptide backbone amides (secondary amides) off a solid support using as little as 0.5% TFA in CH2Cl2. This proceeds without cleavage of tert-butyl ethers and tert-butyl esters. The design is based on a DFT study that predicted the most stabile alkoxy-substituted methyl naphthyl carbocation

  提出了一种基于区域特异性取代的四烷氧基萘甲醛核心的对酸非常不稳定的骨架酰胺连接基的设计，合成和性能。使用低浓度的CH2Cl2中的TFA，该手柄可将肽主链酰胺（仲酰胺）从固体支持物上裂解下来。进行该过程时不会裂解叔丁基醚和叔丁基酯。该设计基于DFT研究，该研究预测了最稳定的烷氧基取代的甲基萘基碳正离子化。[结构：见文字]
• Formation of peptide thioamides by use of Fmoc amino monothioacids and PyBOP.
  作者：Thomas Høeg-Jensen、Mogens Havsteen Jakobsen、Carl Erik Olsen、Arne Holm

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80549-l

  日期：1991.12

  Endothiopeptides have been obtained by using PyBOP(R) promoted coupling between Fmoc-protected amino monothioacids and amino acid or peptide esters. The protected endothiopeptides (Fmoc-Gly-psi(CSNH)-Phe-OEt, Fmoc-Tyr(Bu(t))-psi(CSNH)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu(t) and (Fmoc-Gln(Trt)-psi(CSNH)-Phe-OEt) were formed (55, 45 and 37% yield) in admixture with the corresponding oxopeptides, from which they were easily separated chromatographically. Preliminary racemisation studies indicate that products of high optical purity are obtained. The mechanism for endothiopeptide formation is briefly discussed.